bis(α-naphthyl)methyl (S)-3-(3,4-bis(methanesulfonyloxy)phenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(α-naphthyl)methyl (S)-3-(3,4-bis(methanesulfonyloxy)phenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
• 英文别名: di(1-naphthyl)methyl (S)-3-(3,4-bis(methanesulfonyloxy)phenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate；dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-3-[3,4-bis(methylsulfonyloxy)phenyl]-2-pyrrol-1-ylpropanoate
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₈S₂
• 分子量: 669.776
• InChiKey: AXERMUZBQGEXPS-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  nis(α-naphthyl)methyl methyl ether 在 (+)-苯并四咪唑 、 硫酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pivalic anhydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis(α-naphthyl)methyl (S)-3-(3,4-bis(methanesulfonyloxy)phenyl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋 2-(1H-Pyrrol-1-yl) 链烷酸作为 α-氨基酸等价物的非酶促、对映收敛动态动力学拆分 (DKR)

  摘要：

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。

  DOI：

  10.1246/cl.150826

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE FOUNDATION

  公开号：US20170008820A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Provided is a method for producing an optically active carboxylic acid ester at a high yield and with high enantioselectivity using dynamic kinetic resolution, said optically active carboxylic acid ester having an α-nitrogen substituent. This method for producing an optically active carboxylic acid ester includes a step in which racemic carboxylic acid represented by formula (a) and a specific alcohol or phenol derivative are reacted in a polar solvent having a dipole moment of at least 3.5 in the presence of an acid anhydride and an asymmetric catalyst, one enantiomer of the racemic carboxylic acid is selectively esterified, and the other enantiomer is racemized. In formula (a), Ra1 represents a nitrogen-containing heteroaromatic ring group bonded to an assymetric carbon via a nitrogen atom constituting a ring, and Ra2 is an organic group.

  提供了一种利用动力学选择性分辨法高产率和高对映选择性生产光学活性羧酸酯的方法，所述光学活性羧酸酯具有α-氮取代基。该生产光学活性羧酸酯的方法包括在极性溶剂中，通过在酸酐和不对称催化剂存在下，使式（a）表示的消旋羧酸和特定醇或酚衍生物反应的步骤中，选择性地酯化消旋羧酸的一个对映异构体，并使另一个对映异构体消旋。在式（a）中，Ra1代表通过氮原子构成环的氮含杂芳环团与不对称碳键合，Ra2是有机基。
• US9796640B2
  申请人：——

  公开号：US9796640B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• [EN] METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE OPTIQUEMENT ACTIF<br/>[JA] 光学活性カルボン酸エステルの製造方法
  申请人：UNIV TOKYO SCIENCE FOUNDATION

  公开号：WO2015115650A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  　動的速度論的光学分割を用いて、α－窒素置換基を有する光学活性カルボン酸エステルを高収率かつ高エナンチオ選択率で製造する方法を提供する。　本発明に係る光学活性カルボン酸エステルの製造方法は、下記式（ａ）で表されるラセミのカルボン酸と、特定のアルコール又はフェノール誘導体とを、酸無水物及び不斉触媒の存在下、双極子モーメント３．５以上の極性溶媒中で反応させ、上記ラセミのカルボン酸のうち一方のエナンチオマーを選択的にエステル化するとともに、他方のエナンチオマーをラセミ化する工程を含む。式（ａ）中、Ｒａ１は環を構成する窒素原子を介して不斉炭素に結合した含窒素複素芳香環基を示し、Ｒａ２は有機基を示す。
• Nonenzymatic, Enantioconvergent Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of Racemic 2-(1<i>H</i>-Pyrrol-1-yl)alkanoic Acids as α-Amino Acid Equivalents
  作者：Eri Tokumaru、Atsushi Tengeiji、Takayoshi Nakahara、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.150826

  日期：2015.12.5

  We report an effective dynamic kinetic resolution (DKR) system of racemic 2-(1H-pyrrol-1-yl)alkanoic acids, which consists of a rapid racemization step via an activating substrate and an enantio-di...

  我们报告了一种有效的外消旋 2-(1H-pyrrol-1-yl) 链烷酸动态动力学拆分 (DKR) 系统，该系统由通过活化底物和对映体的快速外消旋化步骤组成。