3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[2-(benzyloxy)ethyl]-2-methyl-1H-indole；2-methyl-3-(2-phenylmethoxyethyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: AXJNXAUDIWABGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 5-benzyloxypenta-1,2-diene 在 苯甲醛 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.08h， 以85%的产率得到3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金与N-羟基苯胺催化的丙二烯环化反应，以苯甲醛为促进剂形成吲哚衍生物†

  摘要：

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。

  DOI：

  10.1039/c3ob42131g

文献信息

• Mechanistic Dichotomy with Alkynes in the Formal Hydrohydrazination/Fischer Indolization Tandem Reaction Catalyzed by a Ph3PAuNTf2/pTSA Binary System
  作者：Nitin T. Patil、Ashok Konala

  DOI：10.1002/ejoc.201001114

  日期：2010.12

  method involving a formal hydrohydrazination/ Fischer indolization tandem reaction to synthesize 2,3-disubstituted indoles from alkynes and arylhydrazines has been developed. The approach uses a Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O binary catalytic system in which a very low catalyst loading of Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%) is required. The reaction time is very short and, most importantly, the reaction is not sensitive

  已经开发了一种有效的方法，包括正式的氢化肼/Fischer 吲哚化串联反应，以从炔烃和芳基肼合成 2,3-二取代吲哚。该方法使用Ph 3 PAuNTf 2 /pTSA·H 2O 二元催化系统，其中需要非常低的Ph 3 PAuNTf 2 (2 mol-%)催化剂负载。反应时间很短，最重要的是，反应对水分不敏感。已经研究了这些反应的机制，结果使我们提出了一个有趣的机制二分法。当炔烃在系链中具有 OH/COOH 基团时，发生加氢烷氧基化/加氢羧化以生成环外烯醇醚/内酯，与肼反应生成吲哚。在炔烃缺少 OH/COOH 基团的情况下，
• 2,3-Disubstituted indoles from olefins and hydrazinesvia tandem hydroformylation–Fischer indole synthesis and skeletal rearrangement
  作者：Petra Linnepe (née Köhling)、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b513364e

  日期：——

  synthesis of 2,3-disubstituted indoles. After hydroformylation of selected olefins to form alpha-branched aldehydes in a one-pot procedure these are condensed with phenylhydrazine to give hydrazones. Upon acid-promoted [3,3]-sigmatropic rearrangement indolenine intermediates with quaternary centres in the 3-position are formed, which, after selective Wagner-Meerwein-type rearrangement of one of the

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。
• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。