3-methylene-6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methylene-6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-methylidene-2-pentyl-2H-pyran
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: AXJRRIXVPZJYLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)oct-1-yne 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-methylene-6-pentyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过亚乙烯基铑介导的催化烯炔的环异构化

  摘要：

  一种新型的铑催化的环异构化已被开发出来，它可以将各种无环烯炔转化为具有内选择性的环状二烯异构体。[RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 和 RhCl(PPh3)3 催化剂体系均能有效促进烯炔的 CC 键形成环化，从而以良好至极好的收率提供碳环和杂环。氘标记研究表明，该反应通过形成亚乙烯基铑，随后与烯烃进行 [2 + 2] 环加成和所得环丁烷开环来进行。这些机理研究重新评估了先前提出的反应途径，并导致发现了一种新的环异构化反应，该反应涉及环化时烯炔底物的炔烃上甲硅烷基和硒基取代基的迁移。

  DOI：

  10.1021/ja052775j

文献信息

• Cycloisomerization of Enynes via Rhodium Vinylidene-Mediated Catalysis
  作者：Hahn Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja052775j

  日期：2005.7.1

  A novel rhodium-catalyzed cycloisomerization has been developed which converts various acyclic enynes to their cyclic diene isomers with endoselectivity. Both [RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 and RhCl(PPh3)3 catalyst systems are effective in promoting the C-C bond-forming cyclization of enynes to furnish carbo- and heterocycles in good to excellent yield. Deuterium labeling studies suggest that the reaction

  一种新型的铑催化的环异构化已被开发出来，它可以将各种无环烯炔转化为具有内选择性的环状二烯异构体。[RhCl(COD)]2/P(4-FC6H4)3 和 RhCl(PPh3)3 催化剂体系均能有效促进烯炔的 CC 键形成环化，从而以良好至极好的收率提供碳环和杂环。氘标记研究表明，该反应通过形成亚乙烯基铑，随后与烯烃进行 [2 + 2] 环加成和所得环丁烷开环来进行。这些机理研究重新评估了先前提出的反应途径，并导致发现了一种新的环异构化反应，该反应涉及环化时烯炔底物的炔烃上甲硅烷基和硒基取代基的迁移。