N-(p-Methoxyphenethyl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(p-Methoxyphenethyl)maleimide
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dione；1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03966916
• 分子量: 231.251
• InChiKey: AXKRZHUMKQPDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Methoxyphenethyl)maleimide 在 硫代乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以70 %的产率得到3,3'-thiobis(1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine-2,5-dione)
  参考文献：
  名称：

  硫代乙酰胺与 N-取代马来酰亚胺反应的新方面。

  摘要：

  N-芳基马来酰亚胺是合成具有广泛生物活性的各种杂环化合物的通用底物。然而，它们与硫代乙酰胺的反应尚未得到全面研究。我们研究了硫代乙酰胺与 N-芳基马来酰亚胺在各种条件下的反应。我们首次确定了三种类型的产物：epithiopyrrolo[3,4-c]pyridines、pyrrolo[3,4-c]pyridines和3,3'-thiobis(1-arylpyrrolidine-2,5-diones)可以在不同的条件下获得。在所有情况下，两个马来酰亚胺分子都参与了反应。3,3'-硫双(1-芳基吡咯烷-2,5-二酮)是在乙酸沸腾下进行反应时的主要产物。当硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰亚胺在 50 °C 的二恶烷中保存时，可以分离出环硫基吡咯并 [3,4-c] 吡啶，其中，在催化量的甲醇钠存在下，在二恶烷、乙酸或甲醇中加热时，通过消除硫化氢转化为吡咯并[3,4-c]吡啶。硫代乙酰胺和 N-芳基马来酰

  DOI：

  10.3390/molecules27248800
• 作为产物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-4-oxo-, (2Z)- 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(p-Methoxyphenethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520

文献信息

• Enzyme inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030195238A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Compounds of general formula (I): 1 where A, E, G, X, Y and the bond - - - take various meanings are of use in the preparation of a pharmaceutical formulation, for example in the treatment of a disease in which GSK-3 is involved, including Alzheimer's disease or the non-dependent insulin diabetes mellitus, or hyperproliferative disease such as cancer, displasias or metaplasias of tissue, psoriasis, arteriosclerosis or restenosis.

  通式（I）的化合物： 其中A、E、G、X、Y和键- - - 取不同含义，在制备药物配方中有用，例如在治疗涉及GSK-3的疾病中，包括阿尔茨海默病或非依赖胰岛素糖尿病，或高增殖性疾病，如癌症、组织发育不良或异型增生、银屑病、动脉硬化或再狭窄症。
• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity Evaluation for Novel 3a,6a-Dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyrazole-4,6-dione Derivatives
  作者：Guan-Nan Liu、Rong-Hua Luo、Yu Zhou、Xing-Jie Zhang、Jian Li、Liu-Meng Yang、Yong-Tang Zheng、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules21091198

  日期：——

  recently disclosed 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-pyrrole-2,5-dione scaffolds to design 35 novel compounds with improved biological activities against HIV-1. These new compounds show single-digit micromolar antiviral potencies against HIV-1 and low toxicity. Among of them, compound 9g and 15i had potent anti-HIV-1 activities (EC50 < 5 μM) and excellent therapeutic index (TI, CC50/EC50 > 100). These two compounds

  寻找类似于关键的两种金属结合药效基团和抑制HIV-1整合酶（IN）所需的卤素取代的苯基官能团的新分子构建体，是药物发现领域中一个生机勃勃的研究领域。如本文所报道，我们已经修饰了我们最近公开的1- [2-（4-氟苯基）乙基]-吡咯-2，5-二酮支架，以设计35种具有改善的针对HIV-1的生物活性的新型化合物。这些新化合物显示出针对HIV-1的单一数字微摩尔抗病毒效力和低毒性。其中，化合物9g和15i具有有效的抗HIV-1活性（EC50 <5μM）和极好的治疗指数（TI，CC50 / EC50> 100）。这两种化合物有潜力作为进一步优化成为临床抗HIV-1药物的先导化合物。
• Cp*Co^III–Catalyzed Alkylation of Primary and Secondary C(sp³)-H Bonds of 8-Alkylquinolines with Maleimides
  作者：Rakesh Kumar、Rohit Kumar、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02974

  日期：2019.2.1

  The cobalt(III)-catalyzed C(sp3)-H bond alkylation of 8-methyl quinoline with maleimides is reported. In contrast to the rhodium-catalyzed method, in the current cobalt-catalyzed method, a catalytic amount of acid is used, and importantly, it is also applicable to secondary C(sp3)-H bond alkylation. The developed methodology is applicable for N-alkyl- and N-aryl-substituted maleimides and unsubstituted

  报道了钴（III）催化的8-甲基喹啉与马来酰亚胺的C（sp 3）-H键烷基化。与铑催化的方法相反，在当前的钴催化的方法中，使用催化量的酸，并且重要的是，它也可用于仲C（sp 3）-H键烷基化。所开发的方法学适用于N-烷基和N-芳基取代的马来酰亚胺和未取代的马来酰亚胺，并且它还可以耐受8-甲基喹啉部分上的各种官能团。在温和的反应条件下，原子经济性和高区域选择性以及烷基化产物的良好或优异的收率是该方法的重要特征。
• SAR and 3D-QSAR Studies on Thiadiazolidinone Derivatives:  Exploration of Structural Requirements for Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors
  作者：Ana Martinez、Mercedes Alonso、Ana Castro、Isabel Dorronsoro、J. Luis Gelpí、F. Javier Luque、Concepción Pérez、Francisco J. Moreno

  DOI：10.1021/jm040895g

  日期：2005.11.1

  The 2,4-disubstituted thiadiazolidinones (TDZD) are described as the first ATP-noncompetitive GSK-3 inhibitors. Following an SAR study about TDZD, different structural modifications in the heterocyclic ring aimed to test the influence of each heteroatom on the biological study are here reported here. Various compounds such as hydantoins, dithiazolidindiones, rhodanines, maleimides, and triazoles were synthesized and screened as GSK-3 inhibitors. After an extensive SAR study among these different heterocyclic families, TDZDs have been revealed as a privileged scaffold for the selective inhibition of GSK-3. A CoMFA analysis was also performed highlighting the molecular electrostatic field interaction in the interaction of TDZDs with GSK-3. Moreover, first mapping studies indicate two binding modes which in turn might imply relevant differences in the mechanism that underly the inhibitory activity of TDZDs.
• US6872737B2
  申请人：——

  公开号：US6872737B2

  公开（公告）日：2005-03-29