2-Butenoic acid, 4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-4-oxo-, (2Z)- | 646509-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Butenoic acid, 4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-4-oxo-, (2Z)-
• 英文别名: 4-[2-(4-methoxyphenyl)ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 646509-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: ZTFHOBZHPKDEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Butenoic acid, 4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-4-oxo-, (2Z)- 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 10-benzoyl-8-(4-methoxyphenethyl)-9a,10-dihydro-6aH-pyrrolo[3′,4′:3,4]pyrazolo[1,5-a]quinoline-7,9(6bH,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 2-(4-甲氧苯基)乙胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-Butenoic acid, 4-[[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-4-oxo-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  喹啉亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并Ben的催化剂和无添加剂的非对映选择性1,3-偶极环加成反应：直接获得具有抗药性疟疾寄生虫活性的融合N，N'-杂环类化合物

  摘要：

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01520