N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine
• 英文别名: N⁵-[[(1-carboxyethyl)amino]iminomethyl]-L-ornithine；N7-(1-carboxyethyl)arginine；(2S)-2-amino-5-[[N'-(1-carboxyethyl)carbamimidoyl]amino]pentanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₄
• 分子量: 246.266
• InChiKey: AXMTZCNNIBYFKI-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine 生成 2-amino-5-(2-amino-4-methyl-4-(methyl-ol)-5-imidazolinone-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在一个模型系统精氨酸修饰的形成ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸与甲基乙二醛

  摘要：

  本研究探讨了α-二羰基化合物甲基乙二醛与精氨酸的胍基的反应机理。八个产物从甲基乙二醛与反应形成Ñ α -叔丁氧羰基（BOC） -精氨酸在生理条件下（pH 7.4和37℃）。物质的分离和纯化使用阳离子交换色谱法和制备型高效液相色谱法（HPLC）实现。通过核磁共振（NMR）和高分辨率质谱对结构进行验证。将2-氨基-5-（2-氨基-4-氢-4-甲基-5-咪唑啉酮-1-基）戊酸（3）确定为整个反应方案中的关键中间体前体。动力学研究确定Nδ-（5-甲基-4-氧代-5-氢咪唑啉酮-2-基）-1-鸟氨酸和N 7-羧乙基精氨酸是化合物3的热力学上更稳定的产物。进一步的机械研究表明，化合物3的C-8处有酸性氢触发羟醛缩合。化合物的反应性这3允许在加入甲基乙二醛结合另一分子形式的产品，如ñ δ - （4-羧基-4,6-二甲基-5,6-二羟基-1,4,5,6- tetrahydropyrimidine- 2-基）-1-鸟氨酸和精氨酸嘧啶。

  DOI：

  10.1021/jf103116c
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(2-amino-4-hydro-4-methyl-5-imidazolon-1-yl)pentanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 72.0h， 以4.8 mg的产率得到N⁷-(1-carboxyethyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  高静水压力对高温下糖化精氨酸修饰物形成影响的模型研究。

  摘要：

  Nalpha-乙酰精氨酸和葡萄糖的水溶液在施加压力0至600 MPa，温度在90至120摄氏度之间变化的条件下反应2小时。在酶促脱乙酰基化反应产物后，糖化的氨基酸通过自身分离。茚三酮检测的组装式制备型离子交换色谱系统。基于使用文献中称为翻译后精氨酸修饰的八种合成参考化合物，首先，可以排除几种糖基化氨基酸的存在。另一方面，N5-[[（（1-羧乙基）氨基]亚氨基甲基]鸟氨酸[N7-（1-羧乙基）精氨酸；N7-CEA；基于LC-MS，NMR测量和合成，[12]被鉴定为先前未知的精氨酸修饰。此外，N5-（5-氢-5-甲基-4-咪唑酮-2-基）-L-鸟氨酸（1）被鉴定为另一主要反应产物。在进一步的实验中，在不同的压力和/或温度下定量地跟踪1和12的形成。结果表明，在升高的温度下高静水压力显着增加了两个精氨酸修饰的量。还定量了已知与精氨酸反应形成1的2-氧丙醛，以解释加压后观察到的不同收率。讨论了通过

  DOI：

  10.1021/jf050615l