Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone
• 英文别名: (S)-O-((N-benzylprolyl)amino)(phenyl)methyleneiminoacetate-N,N',N''-nickel(II)；(S)-2-[O-[(N-benzylprolyl)amino]phenyl]benzylideneamino-acetate (2-)-N,N',N''-nickel (II)；(S)-glycine-nickel-(S)-2-[N-(N'-benzylpropyl)amino]benzophenone；Gly-Ni-(S)-BPB；Ni-(S)-BPB-Gly；(S)-2-{o-{(N-benzylprolyl)amino}phenyl}-benzylideneamino-acetato(2-)-N,N',N''-nickel(II)；(S)-O-[(N-benzylpropyl)amino](phenyl)methyleneiminoacetate(2-)-N,N',N''-nickel(II)；2-[[[2-[(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carbonyl]azanidylphenyl]-phenylmethylidene]amino]acetate;nickel(2+)
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃NiO₃
• 分子量: 498.204
• InChiKey: AXOAXZULMRICBL-JIDHJSLPSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S,S)-[Ni(C6H5CH2NC4H7C(O)NC6H4C(N)C6H5)]2
  参考文献：
  名称：

  具有固有螺旋手性的双核 Ni(II) 配合物的设计、合成和表征

  摘要：

  报道了使用非平面性的脊瓦状拓扑模式设计和合成螺旋分子的第一个例子。起始甘氨酸衍生物设计的模块化特性使得这种方法对于制备具有固有螺旋手性的此类弯曲分子的结构变化和功能化衍生物具有普遍性。

  DOI：

  10.1021/ja0671215
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2- [N-(N-苄基脯氨酰）氨基]二苯甲酮 、 聚甘氨酸 在 2NO₃^(1-)*Ni⁽¹⁺⁾ 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON <18>F-FLUORIERTEN ALPHA-AMINOSÄUREN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF <18>F-FLUORINATED ALPHA ACIDS
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES ACIDES AMINES ALPHA FLUORES< >AU <18>F

  摘要：

  该发明涉及一种制备18F-氟化α-氨基酸和18F-氟化α-氨基酸衍生物的方法。其中包括以下步骤：(a) 将具有以下结构的18F-氟化合物I与R1和R2分别表示氢、羟基、苄氧基或含有1至5个碳原子的烷氧基，或者R1和R2共同形成一个-0-CH2-0-基团；X表示卤素、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或三氟甲磺酰基；与具有以下结构的化合物II的R3表示氢或含有1至5个碳原子的直链或支链烷基的非手性或手性Ni(II)络合物、一个手性催化剂和一个辅助碱；以及(b) 分解步骤(a)中得到的化合物。

  公开号：

  WO2003099746A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 Gly-Ni-(S)-2-[N-(N-benzylpropyl)amino]benzophenone 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 N-芴甲氧羰基-L-炔丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  设计三唑钉合的 BCL9 α-螺旋肽以靶向 β-连环蛋白/B 细胞 CLL/淋巴瘤 9 (BCL9) 蛋白质-蛋白质相互作用

  摘要：

  β-连环蛋白和 B 细胞 CLL/淋巴瘤 9 (BCL9) 之间的相互作用对 β-连环蛋白的转录活性至关重要，由 BCL9 的螺旋片段和 β-连环蛋白中的大结合沟介导。有效的、代谢稳定的 BCL9 肽的设计代表了一种有吸引力的抑制 β-连环蛋白活性的方法。在这项研究中，我们报告了使用 Huisgen 1,3-偶极环加成反应生成三唑钉合的 BCL9 α-螺旋肽。这种“点击”反应的高效和温和条件，加上必要的非天然氨基酸的合成容易，使得三唑钉合肽的合成变得容易。我们对这种方法进行了广泛的优化，并确定了装订 BCL9 螺旋所需的叠氮基和炔基接头的最佳组合。三唑订书钉的不对称性质也允许合成双钉 BCL9 肽，与野生型和线性 BCL9 肽相比，双钉 BCL9 肽显示出螺旋特征的显着增加以及结合亲和力和代谢稳定性的改善。该研究为进一步优化这些三唑固定的 BCL9 肽作为有效、代谢稳定和细胞渗透性抑制剂以靶向

  DOI：

  10.1021/jm201125d

文献信息

• Synthesis of Chiral Spin-Labeled Amino Acids
  作者：Wayne Vuong、Fabricio Mosquera-Guagua、Randy Sanichar、Tyler R. McDonald、Oliver P. Ernst、Lei Wang、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04216

  日期：2019.12.20

  Spin-labeled amino acids (SLAAs) are often used to determine intermolecular distances and conformations in proteins via double electron-electron resonance. Currently available SLAAs can be difficult to incorporate selectively and have little resemblance to natural side chains in proteins. Enantioselective synthesis of three spin-labeled l-amino acids is described, starting from readily available 2

  自旋标记氨基酸（SLAA）通常用于通过双电子-电子共振确定分子间的距离和蛋白质构象。当前可用的SLAA可能难以选择性地掺入并且与蛋白质中的天然侧链几乎没有相似之处。从容易获得的2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮开始，描述了三种自旋标记的1-氨基酸的对映选择性合成。这些SLAA可以更好地复制蛋白质中的规范残基，并旨在通过遗传掺入或固相肽合成进行生物学掺入。
• Rational Design and Synthesis of Modified Teixobactin Analogues: In Vitro Antibacterial Activity against <i>Staphylococcus aureus</i> , <i>Propionibacterium acnes</i> and <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Vivian Ng、Sarah A. Kuehne、Weng C. Chan

  DOI：10.1002/chem.201801423

  日期：2018.6.26

  Extensive antimicrobial susceptibility assessment against a panel of clinically relevant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes strains led to the identification of the new lead compound, [Arg(Me)10,Nle11]teixobactin, with an excellent bactericidal activity (minimum inhibitory concentration (MIC)=2–4 μg mL−1). Significantly, the antimicrobial activity of several of the teixobactin analogues against

  Teixobactin是最近发现的一种与细菌脂质II和脂质III结合的二肽肽，为设计新的抗菌剂提供了有希望的分子支架。在这里，我们描述了系统修饰的teixobactin类似物的合成和抗菌评估。Ile 11残基被脂肪族等聚体取代，修饰残基10的胍基基团，以及向大环引入刚性化残基（即脱氢氨基酸），产生了有用的结构活性信息。针对一组临床相关的金黄色葡萄球菌和痤疮丙酸杆菌菌株进行了广泛的药敏评估，从而鉴定出了新的先导化合物[Arg（Me）10，Nle 11 ] teixobactin，具有优异的杀菌活性（最低抑菌浓度（MIC）= 2-4μgmL -1）。值得注意的是，当与亚MIC浓度的外膜破坏性抗生素大肠菌素结合使用时，“ teixobactin类似物”对致病性革兰氏阴性铜绿假单胞菌的抗微生物活性被“恢复”。[Tfn 10，Nle 11 ] teixobactin（32μgmL -1）-colistin（2μgmL
• [EN] NOVEL CYCLIC BORONATE INHIBITORS OF HCV REPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BORONATE CYCLIQUES DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009046098A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) or a salt thereof are provided; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R8, R20, R30, Y, Z and n are as defined in the description. Uses of the compounds as medicaments, and in the manufacture of medicaments for treating viral infection, especially HCV infection are also disclosed. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  提供了化学式（I）的化合物或其盐；其中R1、R2、R3、R4、R6、R8、R20、R30、Y、Z和n的定义如描述中所述。还公开了将这些化合物用作药物以及用于治疗病毒感染，特别是HCV感染的药物制造中的用途。该发明还包括制备这些化合物和其药物配方的过程。
• Total Synthesis of the Cyclic Depsipeptide YM-280193, a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：Harveen Kaur、Paul W. R. Harris、Peter J. Little、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/ol503507g

  日期：2015.2.6

  first total synthesis of YM-280193, a cyclic depsipeptide that inhibits the ADP-induced aggregation of human platelets, is described. The monomer and dipeptide fragments were prepared using conventional chemistry and subsequently assembled by Fmoc-solid-phase peptide synthesis (Fmoc-SPPS). A late-stage novel bis-alkylation–elimination of cysteine on-resin was employed to introduce the unnatural N-methyldehydroalanine

  描述了YM-280193的第一个全合成，这是一种环状的二肽，可抑制ADP诱导的人血小板聚集。使用常规化学方法制备单体和二肽片段，然后通过Fmoc-固相肽合成（Fmoc-SPPS）进行组装。一种新型的半烷基树脂上的双烷基化消除后期方法被用来引入非天然的N-甲基脱氢丙氨酸部分。最后一步涉及在受阻碍的非天然N，O-二甲基苏氨酸和β-羟基亮氨酸残基之间进行关键的大内酰胺化反应。
• Electrochemically Deprotonated Chiral Nickel(II) Glycinate in Stereoselective Nucleophilic Addition to Michael Acceptors: Advantages and Limitations
  作者：Tatiana V. Magdesieva、Oleg A. Levitskiy、Yuri K. Grishin、Asmik A. Ambartsumyan、Mikhail A. Kiskin、Andrei V. Churakov、Konstantin K. Babievsky、Konstantin A. Kochetkov

  DOI：10.1021/om500070n

  日期：2014.9.22

  the application of electrochemical techniques is the possibility of precise control of the concentration of a base and its in situ reaction with the complex. This opens up the possibility to carry out further functionalization of the anionic adduct formed in Michael addition via a successive one-pot reaction with the other electrophile. A one-pot cascade reaction of electrochemically deprotonated Ni(II)

  一种Ni（II）甘氨酸/席夫碱配合物含有（小号） - ö - [ ñ - （Ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮作为辅助手性部分被去质子化的使用电化学产生的偶氮苯自由基负离子和在亲核加成到迈克尔受体使用，末端2,2-和1,2-二取代的烯烃（（2 E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-一，（E）-2-硝基乙烯基苯，2-甲基丙-2-烯腈，Ni（II）脱氢丙氨酸络合物），为在Ni（II）配位环境中α-甘氨酸碳的不对称官能化创造了一条方便的制备途径，从而产生了新的手性Ni（ II）复合物。电化学技术应用的主要优点是可以精确控制碱的浓度及其与配合物的原位反应。这打开了通过与另一种亲电试剂的连续的一锅反应对迈克尔加成反应中形成的阴离子加合物进行进一步官能化的可能性。电化学去质子化的甘氨酸镍（II）与（E的一锅级联反应）-2-硝基乙烯基苯和与苄基氯或硫酸二甲酯的连续相互作用可以制得新的含肟的Ni（