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三甲基苯乙烯 | 1009-43-4

中文名称
三甲基苯乙烯
中文别名
4-三甲基硅基苯乙烯
英文名称
4-(trimethylsilyl)styrene
英文别名
trimethyl(4-vinylphenyl)silane;p-trimethylsilylstyrene;4-Trimethylsilyl-styrol;p-(Trimethylsilyl)styrol;(4-ethenylphenyl)-trimethylsilane
三甲基苯乙烯化学式
CAS
1009-43-4
化学式
C11H16Si
mdl
MFCD05663945
分子量
176.334
InChiKey
OXHSYXPNALRSME-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    226℃
  • 密度:
    0.86
  • 闪点:
    76℃

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.53
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.272
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

安全信息

  • 海关编码:
    2931900090
  • 危险性防范说明:
    P210,P264,P280,P301+P312,P330,P370+P378,P403+P235,P501
  • 危险性描述:
    H302,H227
  • 储存条件:
    存储条件:0至10°C,需置于惰性气体中,并远离潮湿以防止分解。

SDS

SDS:c98054c9911f47462660dfb31624a464
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    三甲基苯乙烯potassium trimethylsilonate 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 反应 12.0h, 以79%的产率得到苯乙烯
    参考文献:
    名称:
    一种实用的非金属催化的硅基脱保护的新方 法
    摘要:
    本发明涉及一种高效、温和的有机硅试剂碳硅键断裂的新方法。该反应方法以廉价易得的金属碱为催化剂,以常见商业化溶剂作为反应溶剂和氢源,在空气中及温和条件下即可顺利催化三甲基芳基硅试剂或芳基炔基硅试剂选择性发生碳硅键裂解氢化反应,底物普适性广、官能团兼容性优秀。首次创新性的实现无过渡金属催化的碳硅键断裂反应,也克服传统方法需要使用大大过量的无机碱或昂贵的金属催化剂来进行硅基脱保护的局限,为实验室制备和工业生产中有机硅基团的脱保护提供了一种全新的策略。
    公开号:
    CN107459438B
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Petrow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 118, p. 957
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
    作者:J. Ehrenfreund、E. Zbiral
    DOI:10.1016/0040-4020(72)88050-5
    日期:1972.1
    Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that
    的Pb(OAC)4 (CH 3)3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物,2,同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反,标题试剂不仅与亲核试剂反应,而且还与亲电双键反应,生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
  • Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
    作者:Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang
    DOI:10.1021/jacs.0c04462
    日期:2020.7.8
    cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining
    以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径,广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而,由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难,用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里,我们报告了一种对映发散策略,以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷,包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷,来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程,该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂,然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联,以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
  • Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Hydroarylation of Styrenes
    作者:Wengang Xu、Naohiko Yoshikai
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b00164
    日期:2018.3.2
    A cobalt-catalyzed, N–H imine-directed hydroarylation reaction of styrenes is reported. A variety of diaryl and aryl alkyl N–H imines participated in the reaction to afford the corresponding branched adducts in good yield and regioselectivity. Interestingly, unsymmetrical diaryl imines with modest electronic biases reacted regioselectively at one of the aryl rings. Furthermore, the branched selectivity
    据报道,钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应,以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是,具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外,对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物,其支化选择性相反。
  • Visible-Light-Enabled <i>Ortho</i>-Selective Aminopyridylation of Alkenes with <i>N</i>-Aminopyridinium Ylides
    作者:Yonghoon Moon、Wooseok Lee、Sungwoo Hong
    DOI:10.1021/jacs.0c05025
    日期:2020.7.15
    By utilizing an underexplored reactivity mode of N-aminopyridinium ylides, we developed the visible-light-induced ortho-selective aminopyridylation of alkenes via radical-mediated 1,3-dipolar cycloaddition. The photocatalyzed single-electron oxidation of N-aminopyridinium ylides generates the corresponding radical cations that enable previously inaccessible 1,3-cycloaddition with a broader range of
    通过利用 N-氨基吡啶鎓叶立德的未充分探索的反应模式,我们通过自由基介导的 1,3-偶极环加成开发了可见光诱导的烯烃邻位选择性氨基吡啶化。N-氨基吡啶鎓叶立德的光催化单电子氧化产生相应的自由基阳离子,使以前无法实现的1,3-环加成与更广泛的烯烃底物成为可能。所得的环加成加合物迅速进行随后的 NN 键均裂,赋予显着的热力学驱动力以产生各种 β-氨基乙基吡啶。值得注意的是,在无金属和温和条件下,氨基和吡啶基可以通过模块化控制邻位选择性和 1,2- 顺式非对映选择性安装到活化和未活化的烯烃中。
  • Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
    作者:Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c00983
    日期:2020.4.17
    We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation
    我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化,而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外,硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代(S的组合Ñ AR)与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
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