1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯 | 16116-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯
• 中文别名: 4-(三甲基硅烷基)苯乙炔；(4-乙炔苯基)三甲基硅烷,1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯,4-(三甲基硅烷基)苯乙炔；(4-乙炔苯基)三甲基硅烷；4-(三甲基甲硅烷基)苯基乙炔
• 英文名称: (4-ethynylphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4-trimethylsilylphenylacetylene；p-(trimethylsilyl)phenylacetylene；(4-ethynylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 16116-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Si
• 分子量: 174.318
• InChiKey: OUJWQLJTMSFUJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  存储温度为0-10°C；需置于惰性气体中；避免潮湿和加热（可能会导致分解）。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane	16116-87-3	C14H22Si2	246.5
  ——	3-(trimethylsilyl)benzaldehyde	17887-54-6	C10H14OSi	178.306

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-(三甲硅基)二苯乙炔	trimethyl(4-(phenylethynyl)phenyl)silane	136459-72-8	C17H18Si	250.415
  ——	4-(4-trimethylsilylphenyl)-1-buten-3-yne	——	C13H16Si	200.356
  ——	1-(4-trimethylsilylphenyl)-2-(4-fluorophenyl)acetylene	153404-51-4	C17H17FSi	268.406
  ——	1-(4-trimethylsilylphenyl)-2-(4-bromophenyl)acetylene	1028203-88-4	C17H17BrSi	329.311
  (4-乙基苯基)-三甲基硅烷	(4-ethylphenyl)trimethylsilane	17988-50-0	C11H18Si	178.349
  三甲基苯乙烯	4-(trimethylsilyl)styrene	1009-43-4	C11H16Si	176.334
  {4-[(3-溴苯基)乙炔基]苯基}(三甲基)硅烷	{4-[(3-bromophenyl)ethynyl]phenyl}(trimethyl)silane	1028203-87-3	C17H17BrSi	329.311
  ——	1-(4-trimethylsilylphenyl)-2-(3,5-difluorophenyl)acetylene	868069-03-8	C17H16F2Si	286.396
  ——	1-[(p-trimethylsilyl)phenyl]-2-(4-biphenylyl)acetylene	713093-50-6	C23H22Si	326.513
  ——	1-(4-trimethylsilylphenyl)-2-(4-trimethylsilylmethylphenyl)acetylene	1226613-68-8	C21H28Si2	336.624

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯 在 氯仿 、 水 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到2,2-dichloro-1-(4-(trimethylsilyl)-phenyl)-ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的电化学氧化乙二卤化合成α，α-二卤代酮。

  摘要：

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00052
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)silane 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1-乙炔基-4-(三甲基硅烷基)苯
  参考文献：
  名称：

  有害生物防除剤

  摘要：

  本发明的目的是提供对有害生物具有高活性的化合物，提供使用该化合物的有害生物防治剂，提供使用该化合物施用防治有害生物的方法。本发明涉及的化合物具有以下结构（I）：【化1】（其中，R1代表卤素原子、羟基、甲酰基、苯氧基、三烷基硅基、可取代烷基或可取代卤代烷基、可取代烷氧基或可取代卤代烯基氧基；R2代表氢原子、甲酰基、苄氧基、可取代烷基、可取代烯基、可取代炔基、可取代烷氧基、可取代环烷氧基、可取代卤代烷氧基或可取代烷基氨基；n为0~3的整数；相邻的两个R1可结合在一起，形成缩合环与苯环或吡啶环共同）的化合物或其盐作为有效成分的有害生物防治剂。

  公开号：

  JP2016011294A

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• PHOSPHOLE COMPOUND
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20190264031A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  A phosphole compound represented by the formula (wherein Ar 1 and Ar 2 are the same or different, and represent an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring or an optionally substituted heteroaromatic ring; Ar 3 represents a divalent π-conjugated unit; R 1 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted heteroaryl group; R 2 and R 3 are the same or different, and represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted heteroaryl group; and Z represents a reactive group) can provide a fluorescent dye capable of maintaining a high fluorescence quantum yield irrespective of solvent polarity, and providing an improved fluorescence quantum yield and light resistance even in environments containing large amounts of water.

  一个由以下公式表示的磷杂环化合物 （其中Ar1和Ar2相同或不同，表示一个可选择取代的芳香烃环或一个可选择取代的杂环烃环；Ar3表示一个二价π-共轭单元；R1表示一个可选择取代的烷基团、一个可选择取代的环烷基团、一个可选择取代的芳基团或一个可选择取代的杂芳基团；R2和R3相同或不同，表示一个氢原子、一个可选择取代的烷基团、一个可选择取代的环烷基团、一个可选择取代的芳基团或一个可选择取代的杂芳基团；Z表示一个反应性基团）可以提供一种荧光染料，能够保持高荧光量子产率，不受溶剂极性影响，并且在含有大量水的环境中也能提供改善的荧光量子产率和耐光性。
• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Photochemical Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Bifluorene Compounds via Oxidative Radical Coupling Using TEMPO as the Oxygen Atom Donor
  作者：Jincheng Xu、Aishun Ding、Yanbin Zhang、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02781

  日期：2021.2.19

  visible-light-induced metal-free synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from alkyne-containing aryl iodides via photochemical C–I bond cleavage, intramolecular cyclization, oxidation, and intermolecular radical coupling sequence is reported. TEMPO was employed as the oxygen atom donor in this transformation. This protocol provided a new strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl bifluorene compounds.

  据报道，通过光化学键合，分子内环化，氧化和分子间自由基偶联序列，由含炔烃的芳基碘可见光诱导的无金属合成1,4-二羰基化合物。在该转化中，将TEMPO用作氧原子供体。该方案为1，4-二羰基联芴化合物的合成提供了新的策略。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。