(R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypent-4-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypent-4-en-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypent-4-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: AXYFDHVGCSGIOC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-2-氧代乙醛 、 烯丙基三丁基锡 在 {(R,R)-1,2-bis(3,5-tBu₂-salicylideneamino)cyclohexane}CrBF₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypent-4-en-1-one 、 (S)-1-(furan-2-yl)-2-hydroxypent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032