(+)-N-(2,2-dimethylcyclopentylmethyl)-4-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (+)-N-(2,2-dimethylcyclopentylmethyl)-4-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2,2-dimethylcyclopentyl)methyl]-4-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzamide
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₂
• 分子量: 313.4
• InChiKey: AXZYARBAJJGZIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-N-(2,2-dimethylcyclopentylmethyl)-4-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 4-Substituted Benzamides as Potent, Selective, and Orally Bioavailable I_Ks Blockers

  摘要：

  Multiple delayed rectifier potassium currents, including I-Ks are responsible for the repolarization and termination of the cardiac action potential, and blockers of these currents may be useful as antiarrhythmic agents. Modification of compound 5 produced 19(S) that is the most potent IF, blocker reported to date with > 5000-fold selectivity over other cardiac ion channels. Further modification produced 24A with 23% oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm015505u