2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(m-tolyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(m-tolyl)ethanol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2,2-difluoro-1-(3-methylphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂O₃S
• 分子量: 312.337
• InChiKey: AYBIANUMYJFTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(m-tolyl)ethanol 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-N-[2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-m-tolylethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺向芳烃的立体选择性[3 + 2]环加成反应，由可移动的PhSO（2）CF（2）基团促进：环亚砜亚胺的合成和转化。

  摘要：

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05042h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(phenylthio)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(phenylsulfonyl)-1-(m-tolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  用PhSO 2 CF 2 COOK对醛进行脱羧二氟甲基化：轻松有效地获得二氟甲基化甲醇

  摘要：

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.021

文献信息

• US4837327A
  申请人：——

  公开号：US4837327A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4999429A
  申请人：——

  公开号：US4999429A

  公开（公告）日：1991-03-12
• US5175302A
  申请人：——

  公开号：US5175302A

  公开（公告）日：1992-12-29
• Stereoselective [3+2] cycloaddition of N-tert-butanesulfinyl imines to arynes facilitated by a removable PhSO₂CF₂ group: synthesis and transformation of cyclic sulfoximines
  作者：Wenchao Ye、Laijun Zhang、Chuanfa Ni、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c4cc05042h

  日期：——

  unprecedented [3+2] cycloaddition between N-tert-butanesulfinyl imines and arynes provides a stereoselective method for the synthesis of cyclic sulfoximines. Not only does the difluoro(phenylsulfonyl)methyl group play an important role in facilitating the cycloaddition reaction, it can also be removed or substituted through the transformation of the difluorinated cyclic sulfoximines to cyclic sulfinamides

  N-叔丁烷亚磺酰基亚胺和芳烃之间空前的[3 + 2]环加成反应为合成环亚砜亚胺提供了立体选择方法。二氟（苯磺酰基）甲基不仅在促进环加成反应中起重要作用，还可以通过将二氟化环亚砜亚胺转化为环亚磺酰胺而被除去或取代。
• Decarboxylative difluoromethylation of aldehydes with PhSO 2 CF 2 COOK: A facile and efficient access to difluoromethylated carbinols
  作者：Yu-Jun Zhu、Zhong-Liang Lei、Da-Kang Huang、Bo Lian、Zhen-Jiang Liu、Xiao-Jun Hu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.021

  日期：2018.8

  A novel decarboxylative difluoromethylation reaction of PhSO2CF2COOK with aldehydes under metal- and ligand-free conditions has been developed. The reaction is very mild and tolerates a wide range of aldehydes (both enolizable and non-enolizable aldehydes), providing a facile and efficient method for the synthesis of structurally diverse difluoromethylated carbinols in moderate to excellent yields

  在无金属和无配体条件下，开发了PhSO 2 CF 2 COOK与醛类的新型脱羧二氟甲基化反应。该反应非常温和，并且可以耐受多种醛类（可烯醇化和不可烯醇化的醛），为合成结构多样的二氟甲基化甲醇提供了简便而有效的方法，产率中等至优异。