N-(4-isopropylphenyl)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)picolinamide
• 英文别名: N-(4-propan-2-ylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: AYBURDWGDGRGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 N-(4-isopropylphenyl)picolinamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到N-(2-(tert-butoxy)-4-isopropylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）介导的芳香胺邻位 C-H 烷氧基化使用有机过氧化物：受阻醚的有效合成

  摘要：

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。

  DOI：

  10.1039/d1cc01803e
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-isopropylphenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与仲胺的铜催化电化学 C-H 胺化

  摘要：

  电化学氧化是对需要腐蚀性化学计量化学氧化剂的传统方法的一种环保解决方案。然而，迄今为止，结合过渡金属催化和电化学技术的 CH 官能化主要限于使用贵金属和分离的电池。在此，我们报告了使用未分割的电化学电池在室温下铜催化芳烃电化学 CH 胺化的第一个例子，从而为芳胺的构建提供了实用的解决方案。使用 n-Bu4NI 作为氧化还原介质对于这种转变至关重要。基于包括动力学曲线、同位素效应、循环伏安分析和自由基抑制实验在内的机理研究，该反应似乎是通过单电子转移 (SET) 过程进行的，并且可能涉及高价 Cu(III) 物质。这些发现为使用氧化还原介质的过渡金属催化电化学 CH 官能化反应提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07380

文献信息

• Preparation, Characterization, and Reactivity of Aliphatic Amino Iodane(III) Reagents
  作者：Yue Zhang、Jing Lu、Tianlei Lan、Shaoling Cheng、Wei Liu、Chao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202001373

  日期：2021.1.22

  The preparation and X‐ray structural characterization of aliphatic amino iodane (III) reagents has been realized. These new reagents could be used for the Cu‐catalyzed directed electrophilic amination of aryl amines.

  脂肪族氨基碘（III）试剂的制备和X射线结构表征已实现。这些新试剂可用于铜催化的芳基胺的定向亲电子胺化反应。
• Nickel(II)-Catalyzed Site-Selective C–H Bond Trifluoromethylation of Arylamine in Water through a Coordinating Activation Strategy
  作者：Jun Xu、Li Qiao、Jiabin Shen、Kejie Chai、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02823

  日期：2017.10.20

  The first example of nickel(II)-catalyzed site-selective C–H bond trifluoromethylation of arylamine in water is established. In this transformation, a coordinating activation strategy is performed by the utilization of picolinamide as a directing group, and target products are obtained in moderate to good yields. In addition, the catalyst-in-water system can be reutilized eight times with a slight

  建立了镍（II）催化水中芳基胺的位点选择性C–H键三氟甲基化的第一个例子。在该转化中，通过利用吡啶甲酸酰胺作为指导基团来执行协调活化策略，并以中等至良好的产率获得了目标产物。此外，水中的催化剂体系可以重复使用八次，而催化活性略有下降，并可以用于绿色，简明的酸性红266合成。此外，一系列控制实验证明了单电子转移机理对此反应负责。