2-ethoxy-4-methyl-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-methyl-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 1-(2-ethoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃
• 分子量: 238.207
• InChiKey: AYNMQLYWAKWWLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 反应 8.0h， 以40%的产率得到2-ethoxy-4-methyl-5-trifluoroacetyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  β-三氟乙酰乙烯基醚的环加成反应

  摘要：

  β-三氟乙酰基乙烯基醚ROCH = CHCOCF 3作为亲二烯体与α，β-不饱和羰基化合物平稳反应，生成意外的2-烷氧基-5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H吡喃。这些产物是通过消除醇并将其添加到常规杂Diels-Alder反应产物（2-烷氧基-3-三氟乙酰基-2,3-二氢-2 H吡喃）中而形成的。与此相反，ROCHCHCOCF的1,3-偶极环加成3与ArCHN（O）Me经由前进ž -内型过渡状态，得到区域选择性和立体有择的4-三氟乙酰基取代的异恶唑烷和它们的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00344-2

文献信息

• Cycloaddition reactions of β-trifluoroacetylvinyl ethers
  作者：Shizheng Zhu、Guifang Jin、Weimin Peng、Qichen Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00344-2

  日期：2003.4

  4-dihydro-2H pyrans. These products are formed by elimination and addition of the alcohol to the products of the normal hetero Diels–Alder reaction (2-alkoxyl-3-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-2H pyrans). In contrast, 1,3-dipolar cycloaddition of ROCHCHCOCF3 with ArCHN(O)Me proceeds via a Z-endo transition state to give regio- and stereospecific 4-trifluoroacetyl substituted isoxazolidines and their derivatives

  β-三氟乙酰基乙烯基醚ROCH = CHCOCF 3作为亲二烯体与α，β-不饱和羰基化合物平稳反应，生成意外的2-烷氧基-5-三氟乙酰基-3,4-二氢-2 H吡喃。这些产物是通过消除醇并将其添加到常规杂Diels-Alder反应产物（2-烷氧基-3-三氟乙酰基-2,3-二氢-2 H吡喃）中而形成的。与此相反，ROCHCHCOCF的1,3-偶极环加成3与ArCHN（O）Me经由前进ž -内型过渡状态，得到区域选择性和立体有择的4-三氟乙酰基取代的异恶唑烷和它们的衍生物。