N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-methyl 2-acetamido-3-(o-tolyl)propanoate；methyl (R)-2-acetamido-3-(o-tolyl)propanoate；(R)-methyl 2-acetoamido-3-(o-methylphenyl)propionate；methyl (2R)-2-acetamido-3-(2-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: AYPQMSIXFSQKKC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester 、 盐酸 、 三乙胺 生成 D-2-甲基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  PORTER, JOHN;DYKERT, JOHN;RIVIER, JEAN, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 30,(1987) N 1, 13-21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetamido-3-o-methylphenylacrylate 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₄H₃₇FeN₃P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl-2'-methyl-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  ClickFerrophos配体家族的模块化合成及其在铑和钌催化的不对称氢化中的应用

  摘要：

  一系列基于三唑二茂铁骨架的二膦ClickFerrophos配体（CF）通过点击化学方法以四步顺序合成。除了四个先前合成的配体CF1，CF4，CF7和CF10，六个新颖配体CF CF2 - 3和CF5 - 8制备。通过使用CF配体作为铑或钌配合物，可以显着改善烯烃和酮的氢化反应，其中ee值可以通过根据底物选择合适的CF配体来优化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.004

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis
  作者：Tingyou Li、Yuko Tsuda、Katsuhiko Minoura、Yasuko In、Toshimasa Ishida、Lawrence H. Lazarus、Yoshio Okada

  DOI：10.1248/cpb.54.873

  日期：——

  Six phenylalanine analogues containing 2′-methyl-, 2′,6′-dimethyl-, 2′-ethyl-6′-methyl-, 2′-isopropyl-6′-methyl-, 2′,4′,6′-trimethyl-, and 3′,5′-dimethyl-L-phenylalanine were synthesized enantioselectively through asymmetric hydrogenation of acetamidoacrylate derivatives. Enzymatic digestion and X-ray analysis supported the L-configuration of the phenylalanine derivatives obtained.

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。
• Chiral bisphosphine ligands based on quinoline oligoamide foldamers: application in asymmetric hydrogenation
  作者：Lu Zheng、Dan Zheng、Yanru Wang、Chengyuan Yu、Kun Zhang、Hua Jiang

  DOI：10.1039/c9ob01649j

  日期：——

  A series of chiral bisphosphine ligands were designed and synthesized based on single-handed quinoline oligoamide foldamers. The bisphosphine ligands can coordinate with Rh(cod)2BF4 in a 1 : 1 stoichiometry and the resulted chiral Rh(I) catalysts were applied in the asymmetric hydrogenation of α-dehydroamino acid esters, in which excellent conversions and promising levels of enantioselectivity were

  基于单手喹啉寡酰胺折叠剂设计和合成了一系列手性双膦配体。双膦配体可以以1：1的化学计量比与Rh（cod）2 BF 4配位，并将所得的手性Rh（I）催化剂用于α-脱氢氨基酸酯的不对称加氢中，其中出色的转化率和对映选择性水平很有希望实现了。
• A supramolecularly tunable chiral diphosphine ligand: application to Rh and Ir-catalyzed enantioselective hydrogenation
  作者：Xi-Chang Zhang、Yi-Hu Hu、Chuan-Fu Chen、Qiang Fang、Li-Yao Yang、Ying-Bo Lu、Lin-Jie Xie、Jing Wu、Shijun Li、Wenjun Fang

  DOI：10.1039/c6sc00589f

  日期：——

  A supramolecularly tunable chiral bisphosphine ligand bearing two pyridyl-containing crown ethers was synthesized and applied in Rh or Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations in high yields with excellent ee values (90-99% ee).

  合成了带有两个含吡啶基的冠醚的超分子可调性手性双膦配体，并以优异的ee值（90-99％ee）以高收率应用于Rh或Ir催化的不对称氢化中。
• Diaza-Crown Ether-Bridged Chiral Diphosphoramidite Ligands: Synthesis and Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Yier Luo、Guanghui Ouyang、Yuping Tang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00223

  日期：2020.6.19

  A small library of diaza-crown ether-bridged chiral diphosphoramidite ligands was prepared. In the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation and hydroformylation reactions, these ligands exhibited distinct properties in catalytic activity and/or enantioselectivity. Hydrogenated products with opposite absolute configurations could be obtained in high yields with excellent ee values by utilizing (S

  制备了小的二氮杂-冠醚桥连的手性二亚磷酰胺配体文库。在铑催化的不对称氢化和加氢甲酰化反应中，这些配体在催化活性和/或对映选择性方面表现出不同的性质。氢化产物具有相反绝对构型可以以高收率和优异的EE值通过利用获得（小号，小号- ）L1和（小号，小号） - L3，分别。同时，碱金属阳离子的添加​​导致催化结果的变化，显示出这些Rh /二亚磷酰胺催化剂的超分子可调谐性。
• Synthesis of Diastereomeric 1,4-Diphosphine Ligands Bearing Imidazolidin-2-one Backbone and Their Application in Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Olefins
  作者：Yong?Jian Zhang、Kee?Yong Kim、Jung?Hwan Park、Choong?Eui Song、Kyungae Lee、Myoung?Soo Lah、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/adsc.200404286

  日期：2005.3

  The diastereomeric 1,4-diphosphine ligands, (S,S,S,S)-1a, (R,S,S,R)-1b and (R,S,S,S)-1c, with the imidazolidin-2-one backbone were synthesized, and utilized for an investigation of the effects of backbone chirality on the enantioselectivity in the Rh(I)-catalyzed hydrogenation of various functionalized olefinic substrates. It was found that the catalytic efficiencies are largely dependent on the configurations

  非对映体1,4-二膦配体（S，S，S，S）-1a，（R，S，S，R）-1b和（R，S，S，S）-1c，含咪唑啉二-2合成一个骨架，并将其用于研究骨架手性对Rh（I）催化的各种官能化烯烃底物加氢中对映选择性的影响。已经发现，催化效率在很大程度上取决于α-碳到膦的构型。因此，伪c ^ 2 -symmetrical二膦，（- [R ，小号，小号，小号） - 1C，表明在基片，特别是在甲基α-的氢化的广谱的氢化优异的对映选择性（93.0-98.6％EES）（ñ -乙酰胺基）-β-芳基丙烯酸酯（95.3–97.0％ee）。但是，通过C 2对称的（R，S，S，R）-1b获得的对映选择性很大程度上取决于底物（19.8–97.3％ee）。配位体的铑配合物1a中具有（小号，小号，S，S）-构型显示了所有被检测底物的最低催化效率（0-84.8％ee）。