1,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione
• 英文别名: 7-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₂
• 分子量: 262.655
• InChiKey: AYQPLBSTIHRPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,3-dihydro-7-(4-chlorophenyl)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063

文献信息

• REACTIONS OF CHLOROCARBONYL ISOCYANATE WITH 5-AMINOPYRAZOLES AND ACTIVE METHYLENE NITRILES: A NOVEL SYNTHESIS OF PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES AND BARBITURATES
  作者：Galal H. Elgemeie、Samia R. El-Ezbawy、Hany A. Ali

  DOI：10.1081/scc-100106205

  日期：2001.1

  Reactions of chlorocarbonyl isocyanate and chlorosulfonyl isocyanate with aminopyrazoles and active methylene nitriles are reported. They lead to novel pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and barbituric acid derivatives. The structures of the products and the mechanisms of their formation are reported.

  氯羰基异氰酸酯和氯磺酰基异氰酸酯与氨基吡唑和活性亚甲基腈的反应已有报道。它们导致新的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪和巴比妥酸衍生物。报道了产物的结构及其形成机制。