5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5,8,11,14-penta-tert-butyl-17-formylhexa-peri-hexabenzocoronene；11,20,25,34,39-Pentatert-butyltridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(42),2,4(41),5,7,9(14),10,12,15,17,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34,37,39-henicosaene-6-carbaldehyde；11,20,25,34,39-pentatert-butyltridecacyclo[28.12.0.02,15.03,8.04,41.09,14.013,18.016,29.017,22.023,28.027,32.031,36.037,42]dotetraconta-1(42),2,4(41),5,7,9(14),10,12,15,17,19,21,23,25,27,29,31(36),32,34,37,39-henicosaene-6-carbaldehyde
• 化学式: C₆₃H₅₈O
• 分子量: 831.153
• InChiKey: AYVFPASGVUBYHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2-carbaldehyde 、 4-t-butyl-2,6-bis(methoxymethyl)phenyl-dipyrromethane 在 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超苯-卟啉结合物

  摘要：

  制备了带有两个以反式排列形式存在的六个六苯并二氢呋喃（HBC）取代基的游离碱卟啉及其锌络合物。对该化合物进行了广泛的表征，发现在气相中形成三阳离子二聚体。X射线晶体学证实了锌配合物HBC部分的深刻π堆积。相比之下，游离碱卟啉会嵌顿正庚烷，这实际上可防止π堆积。激发HBC取代基后，观察到有效的能量转移至中心卟啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201407053
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三环己基膦)二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 5,8,11,14,17-penta-tert-butylhexabenzo[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  超苯-卟啉结合物

  摘要：

  制备了带有两个以反式排列形式存在的六个六苯并二氢呋喃（HBC）取代基的游离碱卟啉及其锌络合物。对该化合物进行了广泛的表征，发现在气相中形成三阳离子二聚体。X射线晶体学证实了锌配合物HBC部分的深刻π堆积。相比之下，游离碱卟啉会嵌顿正庚烷，这实际上可防止π堆积。激发HBC取代基后，观察到有效的能量转移至中心卟啉。

  DOI：

  10.1002/anie.201407053

文献信息

• Superbenzene-Porphyrin Gas-Phase Architectures Derived from Intermolecular Dispersion Interactions
  作者：Dominik Lungerich、Jakob F. Hitzenberger、Frank Hampel、Thomas Drewello、Norbert Jux

  DOI：10.1002/chem.201803684

  日期：2018.10.22

  diffraction, van der Waals (vdW) interactions like London dispersions (LD), stemming from solubilizing tert‐butyl groups, were identified to be the major reason for the cluster formation. Cluster sizes comprised of more than twenty molecules with masses up to 70 000 Da were observed, which are rare examples of large architectures based on synthetic functional molecules, assembled by dispersion interactions

  合成并表征了一系列系统的超苯-卟啉结合物。所有偶联物显示，相关于量的高度的簇形成叔丁基化六围-hexabenzocoronenes（吨BuHBCs）附连到卟啉的外围。由质谱和X射线衍射确定的范德华（vdW）相互作用（例如伦敦分散液（LD））是由可溶解叔叔丁基被认为是形成团簇的主要原因。观察到簇大小由20多个质量高达70000 Da的分子组成，这是基于合成功能分子的大型结构的稀有例子，这些结构是通过分散相互作用组装而成的。可以设想出设计可溶液处理的功能材料的新策略，该策略能够基于非共价合成进行动态转化。
• Probing Charge Management across the π-Systems of Nanographenes in Regioisomeric Electron Donor–Acceptor Architectures
  作者：Helen Hölzel、Philipp Haines、Ramandeep Kaur、Dominik Lungerich、Norbert Jux、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jacs.2c00456

  日期：2022.5.25

  measurements disclosed the fast population of charge transfer as well as singlet and triplet charge-separated states. With the help of density functional theory (DFT) calculations, we further conceive the communication across the HBCs and HABs. This work reveals the impact of both the geometrical arrangement with respect to through-space versus through-bond interactions and the structural rigidity/flexibility

  受自然界中光诱导过程的启发，模拟光合反应中心的主要事件，新型功能材料将电子供体和受体，即（金属）卟啉（ZnP）和富勒烯（C 60）分别与新兴材料相结合，即纳米石墨烯。我们利用六边六苯并苯甲烯 (HBC) 因其在功能化和物理化学性质方面的多功能性而构建了三种区域异构 ZnP-HBC-C 60共轭物，通过将 ZnP 和 C 60排列在邻-、间-和对-彼此的位置。还制备了具有间断 π 系统的相应六芳基苯 (HAB) 基序。瞬态吸收测量揭示了电荷转移的快速群体以及单重态和三重态电荷分离状态。在密度泛函理论 (DFT) 计算的帮助下，我们进一步构想了 HBC 和 HAB 之间的通信。这项工作揭示了几何排列对贯穿空间与贯穿键相互作用的影响，以及结构刚性/柔性对不同 π 系统的电荷管理的影响。
• Superbenzene-Porphyrin Conjugates
  作者：Dominik Lungerich、Jakob F. Hitzenberger、Mario Marcia、Frank Hampel、Thomas Drewello、Norbert Jux

  DOI：10.1002/anie.201407053

  日期：2014.11.3

  substituents in a trans arrangement and its zinc complex have been prepared. The compounds were characterized extensively and found to form tricationic dimers in the gas phase. X‐ray crystallography confirms for the zinc complex a profound π‐stacking of the HBC moieties. In contrast, the free‐base porphyrin incarcerates n‐heptane which essentially prevents π‐stacking. Upon excitation of the HBC substituents

  制备了带有两个以反式排列形式存在的六个六苯并二氢呋喃（HBC）取代基的游离碱卟啉及其锌络合物。对该化合物进行了广泛的表征，发现在气相中形成三阳离子二聚体。X射线晶体学证实了锌配合物HBC部分的深刻π堆积。相比之下，游离碱卟啉会嵌顿正庚烷，这实际上可防止π堆积。激发HBC取代基后，观察到有效的能量转移至中心卟啉。