(R)-(+)-1-(2-nitrophenyl)-1,2-ethanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-(2-nitrophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (r)-1-(2-Nitrophenyl)-1,2-ethanediol；(1R)-1-(2-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: AYVFQXVSRJXIDT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)环氧乙烷 在 E_. coli/(recombinant Vigna radiata epoxide hydrolase VrEH₃) whole cells 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-(2-nitrophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Re Vr EH3（一种具有高对映选择性或高互补区域选择性的新型Vigna radiata环氧水解酶）对环氧的立体选择性水解

  摘要：

  为了为环氧化物的立体选择性水解提供更多选择，克隆了来自Vigna radiata的环氧化物水解酶（Vr EH3）基因并在大肠杆菌中表达。重组Vr EH3在pH 7.0和45°C时显示出最大活性，在pH 4.5–7.5和55°C时显示出高稳定性。值得注意的是，re Vr EH3对苯乙烯氧化物1a - 3a具有较高的互补区域选择性，对邻甲酚基缩水甘油醚9a具有较高的对映选择性（E = 48.7）。为了阐明这些有趣的现象，Vr之间的三维结构相互作用通过分子对接模拟分析了EH3和1a和9a的对映异构体。使用大肠杆菌/ vreh3全细胞，（革兰氏规模的制备- [R ） - 1B和（- [R ）-图9a是由100毫水解对映进行外消旋- 1A和200mM的动力学拆分外消旋-图9a在缓冲器-自由25°C的水系统。这些在重结晶后提供（R）-1b，其ee p > 99％，总产率为78.7％，（R）-9a具有>

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b03804

文献信息

• Enantioselective hydrolysis of various substituted styrene oxides with Aspergillus Niger CGMCC 0496Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312469j/
  作者：Hao Jin、Zu-yi Li、Xiao-Wei Dong

  DOI：10.1039/b312469j

  日期：——

  Enantioselective biohydrolysis of various substituted styrene oxides using whole fungus cells of Aspergillus nigerCGMCC 0496 are described. The results show not only para- but also some ortho- substituted styrene oxides can achieve high enantioselectivity during the hydrolysis.

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。
• Structure-Guided Regulation in the Enantioselectivity of an Epoxide Hydrolase to Produce Enantiomeric Monosubstituted Epoxides and Vicinal Diols via Kinetic Resolution
  作者：Die Hu、Bo-Chun Hu、Xiao-Dong Hou、Dong Zhang、Yu-Qing Lei、Yi-Jian Rao、Min-Chen Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04348

  日期：2022.3.11

  Structure-guided microtuning of an Aspergillus usamii epoxide hydrolase was executed. One mutant, A214C/A250I, displayed a 12.6-fold enhanced enantiomeric ratio (E = 202) toward rac-styrene oxide, achieving its nearly perfect kinetic resolution at 0.8 M in pure water or 1.6 M in n-hexanol/water. Several other beneficial mutants also displayed significantly improved E values, offering promising biocatalysts

  对Aspergillus usamii环氧水解酶进行了结构引导的微调。一种突变体 A214C/A250I对消旋-氧化苯乙烯的对映体比 ( E = 202)提高了 12.6 倍，在纯水中 0.8 M 或正己醇/水中 1.6 M 时实现了近乎完美的动力学分辨率。其他一些有益的突变体也显示出显着提高的E值，为获得 19 种结构多样的手性单取代环氧化物（97.1 – ≥ 99% ee s）和邻二醇（56.2–98.0% ee p）提供了有希望的生物催化剂，并且产率很高。
• Enantioselective Hydrolysis of<i>o</i>-Nitrostyrene Oxide by Whole Cells of<i>Aspergillus niger</i>CGMCC 0496
  作者：Hao JIN、Zu-yi LI

  DOI：10.1271/bbb.66.1123

  日期：2002.1

  The asymmetric biohydrolysis is described of o-nitrostyrene oxide with high selectivity by whole cells of Aspergillus niger CGMCC 0496. Both the epoxide and diol could be obtained in a high state of optical purity (over 98%). Product inhibition was found when using a high ratio of substrate to cells.

  描述了黑曲霉 CGMCC 0496 全细胞对邻硝基苯乙烯氧化物的高选择性不对称生物水解。环氧化物和二醇都可以获得高光学纯度（超过 98%）。当使用高比例的底物与细胞时发现产物抑制。
• Stereoselective Hydrolysis of Epoxides by re<i>Vr</i>EH3, a Novel <i>Vigna radiata</i> Epoxide Hydrolase with High Enantioselectivity or High and Complementary Regioselectivity
  作者：Die Hu、Cunduo Tang、Chuang Li、Tingting Kan、Xiaoling Shi、Lei Feng、Minchen Wu

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b03804

  日期：2017.11.15

  for the stereoselective hydrolysis of epoxides, an epoxide hydrolase (VrEH3) gene from Vigna radiata was cloned and expressed in Escherichia coli. Recombinant VrEH3 displayed the maximum activity at pH 7.0 and 45 °C and high stability at pH 4.5–7.5 and 55 °C. Notably, reVrEH3 exhibited high and complementary regioselectivity toward styrene oxides 1a–3a and high enantioselectivity (E = 48.7) toward o-cresyl

  为了为环氧化物的立体选择性水解提供更多选择，克隆了来自Vigna radiata的环氧化物水解酶（Vr EH3）基因并在大肠杆菌中表达。重组Vr EH3在pH 7.0和45°C时显示出最大活性，在pH 4.5–7.5和55°C时显示出高稳定性。值得注意的是，re Vr EH3对苯乙烯氧化物1a - 3a具有较高的互补区域选择性，对邻甲酚基缩水甘油醚9a具有较高的对映选择性（E = 48.7）。为了阐明这些有趣的现象，Vr之间的三维结构相互作用通过分子对接模拟分析了EH3和1a和9a的对映异构体。使用大肠杆菌/ vreh3全细胞，（革兰氏规模的制备- [R ） - 1B和（- [R ）-图9a是由100毫水解对映进行外消旋- 1A和200mM的动力学拆分外消旋-图9a在缓冲器-自由25°C的水系统。这些在重结晶后提供（R）-1b，其ee p > 99％，总产率为78.7％，（R）-9a具有>