S-(1-(15)N-1-oxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-d13-3-carboxamido-ethyl)methanethiosulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: S-(1-(15)N-1-oxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-d13-3-carboxamido-ethyl)methanethiosulfonate
• 化学式: C₁₂H₂₁N₂O₄S₂
• 分子量: 335.332
• InChiKey: AZBZSAANNSNXHH-NGSUSGLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethyl methanethiosulfonate 、 1-(15)N-1-oxy-2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrrolin-d13-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(1-(15)N-1-oxy-2,2,5,5-tetramethylpyrroline-d13-3-carboxamido-ethyl)methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two series of cysteine-specific spin labels containing a 15N substituted nitroxide

  摘要：

  报告了两个系列的自旋标签的合成过程，这两个系列的自旋标签都带有半胱氨酸反应基团（马来酰亚胺或甲硫磺酸盐）和15N取代的亚硝基，两者之间的距离可变。在合成过程中，首先将半胱氨酸反应基团加入到目标分子中，然后在最后一步通过温和的反应引入 15N 取代的亚硝基，而不会破坏半胱氨酸反应基团。这里介绍的合成路线适用于合成 15N 取代或 "正常 "14N 亚硝基的自旋标签。此外，新合成的自旋标签还证明了对红视蛋白中半胱氨酸残基的自旋标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580361207

文献信息

• Synthesis of two series of cysteine-specific spin labels containing a 15N substituted nitroxide
  作者：Ge Wu

  DOI：10.1002/jlcr.2580361207

  日期：1995.12

  Synthesis of two series of spin labels with a cysteine-reactive group, either maleimide or methanethiosulfonate, and a 15N substituted nitroxide separated at variable distance is reported. In the synthesis, the cysteine-reactive groups were first incorporated into the target molecule and the 15N substituted nitroxide was introduced in the last step via a mild reaction without destroying the cysteine-reactive groups. The synthetic routes described here are applicable to the synthesis of spin labels with either 15N substituted or “normal” 14N nitroxide. Spin labeling of cysteine residues in rhodopsin by the newly synthesized spin labels was also demonstrated.

  报告了两个系列的自旋标签的合成过程，这两个系列的自旋标签都带有半胱氨酸反应基团（马来酰亚胺或甲硫磺酸盐）和15N取代的亚硝基，两者之间的距离可变。在合成过程中，首先将半胱氨酸反应基团加入到目标分子中，然后在最后一步通过温和的反应引入 15N 取代的亚硝基，而不会破坏半胱氨酸反应基团。这里介绍的合成路线适用于合成 15N 取代或 "正常 "14N 亚硝基的自旋标签。此外，新合成的自旋标签还证明了对红视蛋白中半胱氨酸残基的自旋标记。