2-aminoethyl methanethiosulfonate | 190852-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-aminoethyl methanethiosulfonate
• 英文别名: MTSEA；2-Methylsulfonylsulfanylethanamine
• CAS: 190852-41-6
• 化学式: C₃H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD20542846
• 分子量: 155.242
• InChiKey: POKQFZURBRODMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl methanethiosulfonate 、 丝裂霉素 A 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN-MITOMYCIN CONJUGATES
  [FR] CONJUGUES VITAMINE-MITOMYCINE

  摘要：

  本发明涉及维生素-丝裂霉素偶联物，以及使用该偶联物选择性消除寄生细胞群体的方法，以及该偶联物的制备方法。该偶联物的一般式为B-L-X，其中B基团是维生素或其类似物或衍生物，可结合到表面可接触的维生素受体，该受体仅由寄生细胞群体表达、过表达或偏好表达，L基团包括可裂解的连接剂，X基团包括丝裂霉素化合物或其类似物或衍生物。可以与该偶联物一起给予其他治疗剂，例如化疗剂。

  公开号：

  WO2003097647A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 potassium methanethiosulphonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-aminoethyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Some S-Substituted Derivatives of 2-Aminoethanethiol²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01068a037

文献信息

• Methanethiosulfonate derivatives as ligands of the STAT3-SH2 domain
  作者：Elena Gabriele、Chiara Ricci、Fiorella Meneghetti、Nicola Ferri、Akira Asai、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2016.1252757

  日期：2017.1.1

  antiproliferative activity on HCT-116 cancer cell line. These results suggest that methanethiosulfonate moiety can be considered a useful scaffold in the preparation of new direct STAT3 inhibitors. Interestingly, an unusual kind of organo-sulfur derivative, endowed with valuable antiproliferative activity, was occasionally isolated. [Formula: see text].

  为了发现可能用作抗癌药的新型STAT3直接抑制剂，合成了一组甲硫代磺酸盐药物杂化物。体外试验表明，所有的硫代磺酸化合物都能够牢固而有选择地结合STAT3-SH2结构域，而母体药物则完全没有这种能力。另外，它们中的一些对HCT-116癌细胞系显示出中等的抗增殖活性。这些结果表明甲硫代磺酸盐部分可以被认为是制备新的直接STAT3抑制剂的有用支架。有趣的是，偶尔分离出一种具有有价值的抗增殖活性的不寻常的有机硫衍生物。[公式：见文字]。
• Synthesis of two series of cysteine-specific spin labels containing a 15N substituted nitroxide
  作者：Ge Wu

  DOI：10.1002/jlcr.2580361207

  日期：1995.12

  Synthesis of two series of spin labels with a cysteine-reactive group, either maleimide or methanethiosulfonate, and a 15N substituted nitroxide separated at variable distance is reported. In the synthesis, the cysteine-reactive groups were first incorporated into the target molecule and the 15N substituted nitroxide was introduced in the last step via a mild reaction without destroying the cysteine-reactive groups. The synthetic routes described here are applicable to the synthesis of spin labels with either 15N substituted or “normal” 14N nitroxide. Spin labeling of cysteine residues in rhodopsin by the newly synthesized spin labels was also demonstrated.

  报告了两个系列的自旋标签的合成过程，这两个系列的自旋标签都带有半胱氨酸反应基团（马来酰亚胺或甲硫磺酸盐）和15N取代的亚硝基，两者之间的距离可变。在合成过程中，首先将半胱氨酸反应基团加入到目标分子中，然后在最后一步通过温和的反应引入 15N 取代的亚硝基，而不会破坏半胱氨酸反应基团。这里介绍的合成路线适用于合成 15N 取代或 "正常 "14N 亚硝基的自旋标签。此外，新合成的自旋标签还证明了对红视蛋白中半胱氨酸残基的自旋标记。
• PROSTAGLANDIN PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Del Soldato Piero

  公开号：US20100168216A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to new prostaglandin derivatives having improved pharmacological activity and enhanced tolerability. They can be employed for the treatment of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及新的前列腺素衍生物，具有改善的药理活性和增强的耐受性。它们可用于治疗青光眼和眼压增高。
• Design, Synthesis and In Vitro Investigation of Novel Basic Celastrol Carboxamides as Bio-Inspired Leishmanicidal Agents Endowed with Inhibitory Activity against Leishmania Hsp90
  作者：Ivan Bassanini、Silvia Parapini、Erica E. Ferrandi、Elena Gabriele、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Anna Sparatore

  DOI：10.3390/biom11010056

  日期：——

  The natural triterpene celastrol (CE) is here used as lead compound for the design and synthesis of a panel of eleven CE carboxamides that were tested in vitro for their growth inhibitory activity against Leishmania infantum and L.tropica parasites. Among them, in vitro screening identified four basic CE carboxamides endowed with nanomolar leishmanicidal activity, against both the promastigotes and the intramacrophage Leishmania amastigotes forms. These compounds also showed low toxicity toward two human (HMEC-1 and THP-1) and one murine (BMDM) cell lines. Interestingly, the most selective CE analogue (compound 3) was also endowed with the ability to inhibit the ATPase activity of the Leishmania protein chaperone Hsp90 as demonstrated by the in vitro assay conducted on a purified, full-length recombinant protein. Preliminary investigations by comparing it with the naturally occurring Hsp90 active site inhibitor Geldanamycin (GA) in two different in vitro experiments were performed. These promising results set the basis for a future biochemical investigation of the mode of interaction of celastrol and CE-inspired compounds with Leishmania Hsp90.

  自然三萜类化合物青蒿醇（CE）被用作设计和合成十一个CE羧酰胺化合物的引导化合物，这些化合物在体外对Leishmania infantum和L.tropica寄生虫的生长抑制活性进行了测试。在它们中间，体外筛选鉴定出四种基本的CE羧酰胺化合物具有纳摩尔级别的对前期体和巨噬细胞内Leishmania阿马斯蒂戈体的杀灭活性。这些化合物对两种人类细胞系（HMEC-1和THP-1）和一种小鼠细胞系（BMDM）也表现出低毒性。有趣的是，最具选择性的CE类似物（化合物3）也具有抑制Leishmania蛋白质伴侣Hsp90的ATP酶活性的能力，这在对纯化的全长重组蛋白进行的体外试验中得到了证明。通过在两个不同的体外实验中将其与天然存在的Hsp90活性位点抑制剂Geldanamycin（GA）进行比较，进行了初步的研究。这些有希望的结果为将来对青蒿醇和受CE启发的化合物与Leishmania Hsp90的相互作用方式进行生化研究奠定了基础。
• WO2008/146105
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——