1(S)-12b(S)-1-pyrrol-1-yl-2,3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1(S)-12b(S)-1-pyrrol-1-yl-2,3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• 英文别名: (1S,12bS)-1-pyrrol-1-yl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• 分子量: 305.379
• InChiKey: AZFHAFJDSIUBGK-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4(S)-amino-4-(methoxymethylcarbamoyl)butyric acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.84h， 生成 1(S)-12b(S)-1-pyrrol-1-yl-2,3,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction
  作者：Pierre Ducrot、Cherif Rabhi、Claude Thal

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00165-4

  日期：2000.4

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.