N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: AZJYEIZEQMXZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-乙烯基四氢-β-咔啉和氮杂螺螺吲哚的催化合成：获得1-乙烯基-β-咔啉和Eudistomins Y1和Y2的合成方法

  摘要：

  1-乙烯基四氢-β-咔啉（THBCs）的一般合成已通过钯（0）催化的烯丙基色胺和芳基碘化物之间的环缩合反应实现。通过简单地调节反应条件，也可以从N-未取代的吲哚底物中获得氮杂-螺代吲哚啉。DDQ介导的THBC氧化很容易得到β-咔啉，可以合成成具有药理学意义的1-芳酰基-β-咔啉。Eudistomins Y1和Y2的正式总合成也已经实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02651
• 作为产物：
  描述：

  [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 ammonium peroxodisulfate 、 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的辅助串联催化使苯乙烯双官能化

  摘要：

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900088

文献信息

• Double Functionalization of Styrenes by Cu-Mediated Assisted Tandem Catalysis
  作者：Daichi Kawauchi、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/ejoc.201900088

  日期：2019.3.14

  Various C–C and C‐X bonds could be formed by double functionalization of olefins featuring Cu‐mediated assisted tandem catalysis. Furthermore, one‐pot indoline syntheses with o‐bromostyrenes as an application could be achieved.

  通过具有铜介导的辅助串联催化作用的烯烃的双重官能化，可以形成各种C–C和C–X键。此外，可以实现与邻溴苯乙烯的一锅二氢吲哚合成。
• One-Pot Aminoethylation of Indoles/Pyrroles with Alkynes and Sulfonyl Azides
  作者：Shanmugam Rajasekar、Dongari Yadagiri、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1002/chem.201502201

  日期：2015.11.16

  tryptamine derivatives employing a combination of alkynes and sulfonyl azides as readily accessible aminoethylating agents. The reaction features a successful integration of copper‐catalyzed alkyne and azide cycloaddition to N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole, rhodium‐catalyzed selective insertion of α‐iminocarbenes onto the C3H bond of indoles, and reduction of the resultant enamides to tryptamine derivatives employing

  使用炔烃和磺酰叠氮化物的组合作为易于获得的氨基乙基化剂，可以完成通用高效的取代吲哚/吡咯的单罐氨基乙基化反应，以合成各种色胺。该反应的特征是成功地将铜催化的炔烃和叠氮化物环加成至N-磺酰基-1,2,3-三唑，铑催化将α-亚氨基卡宾选择性插入吲哚的C3H键上，并降低了生成量使用NaCNBH 3酰胺化色胺类衍生物或钯催化剂（一锅）。该反应还显示出优异的官能团耐受性，并允许合成各种取代的色胺，且收率良好。这种转变构成了末端炔烃的一锅正式区域选择性功能化。合成的色胺的效用在二氢-β-咔啉和色氨酸的合成中得到了进一步证明。
• Exploiting the σ-phylic properties of cationic gold(<scp>i</scp>) catalysts in the ring opening reactions of aziridines with indoles
  作者：Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Monica Dell'Acqua、Marco Negrato、Andrea Paganoni、Valentina Pirovano

  DOI：10.1039/c6ob00672h

  日期：——

  A study on the SN2-type ring opening reactions of aziridines with indoles as nucleophiles is reported. Under gold(I) catalysis a great variety of tryptamine derivatives were prepared in good to excellent yields with complete stereocontrol when chiral aziridines were used. We demonstrated that cationic gold(I) catalysts are superior Lewis acids to the previously reported group 3, 12 and 13 metals in

  在S A研究Ñ报道氮丙啶与吲哚作为亲核试剂2型开环反应。在金（I）催化下，当使用手性氮丙啶类化合物时，以良好的产率和优异的产率制备了多种色胺，具有完全的立体控制。我们证明，就催化剂载量和反应产率而言，阳离子金（I）催化剂是优于先前报道的第3、12和13组金属的路易斯酸。此外，观察到了2-苯基-N-甲苯磺酰氮丙啶的完全区域选择性。而使用2-甲基-N时，区域选择性高达10：1-甲苯磺酰氮丙啶。最后，还报道了对引起吡咯并吲哚啉的脱芳香化反应的初步研究。
• A synthetic route to 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines and tetrahydropyranoindoles <i>via</i> ring-opening/Pictet–Spengler reaction of aziridines and epoxides with indoles/aldehydes
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Gaurav Goswami、Sahid Sk、Abhijit Mal、Masthanvali Sayyad、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c9ob02098e

  日期：——

  A simple and efficient synthetic route to various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines and tetrahydropyrano[3,4-b]indoles in high yields and stereoselectivity via LiClO4-catalyzed SN2-type ring opening of aziridines and epoxides with indoles followed by p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalyzed Pictet-Spengler reaction is described.

  一种简单有效的合成路线，可通过LiClO4催化的氮丙啶和环氧化物的SN2型开环与吲哚，然后是吲哚，高产率和立体选择性地合成各种1,4-二取代的四氢-β-咔啉和四氢吡喃并[3,4-b]吲哚描述了对甲苯磺酸（PTSA）催化的Pictet-Spengler反应。
• Efficient and regioselective ring-opening of arylaziridines with alcohols, thiols, amines and N-heteroaromatic compounds using sulphated zirconia
  作者：Josep Llaveria、Araceli Espinoza、Guillermo Negrón、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.014

  日期：2012.5

  Sulphated zirconia is an efficient catalyst for the regioselective ring-opening of aryl-substituted aziridines. This heterogeneous catalyst can be used several times without loss of activity and is compatible with a variety of acid sensitive and slightly basic nucleophiles.

  硫酸化氧化锆是芳基取代的氮丙啶的区域选择性开环的有效催化剂。这种非均相催化剂可以使用几次而不会失去活性，并且与多种对酸敏感的和稍碱性的亲核试剂相容。