N-[(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamid；(R)-N-(2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: AZJYEIZEQMXZSM-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.04h， 以97%的产率得到(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的2-芳基-N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚的对映选择性弗瑞德-克拉夫茨烷基化

  摘要：

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01317
• 作为产物：
  描述：

  3-((1R)-2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(2R)-2-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用简单的硫脲有机催化剂，将硝基苯与吲哚进行催化对映选择性弗里德-克来福特烷基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500227

文献信息

• A synthetic route to 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines and tetrahydropyranoindoles <i>via</i> ring-opening/Pictet–Spengler reaction of aziridines and epoxides with indoles/aldehydes
  作者：Imtiyaz Ahmad Wani、Gaurav Goswami、Sahid Sk、Abhijit Mal、Masthanvali Sayyad、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1039/c9ob02098e

  日期：——

  A simple and efficient synthetic route to various 1,4-disubstituted tetrahydro-β-carbolines and tetrahydropyrano[3,4-b]indoles in high yields and stereoselectivity via LiClO4-catalyzed SN2-type ring opening of aziridines and epoxides with indoles followed by p-toluenesulfonic acid (PTSA) catalyzed Pictet-Spengler reaction is described.

  一种简单有效的合成路线，可通过LiClO4催化的氮丙啶和环氧化物的SN2型开环与吲哚，然后是吲哚，高产率和立体选择性地合成各种1,4-二取代的四氢-β-咔啉和四氢吡喃并[3,4-b]吲哚描述了对甲苯磺酸（PTSA）催化的Pictet-Spengler反应。
• Catalyst-Free “On-Water” Regio- and Stereospecific Ring-Opening of Spiroaziridine Oxindole: Enantiopure Synthesis of Unsymmetrical 3,3′-Bisindoles
  作者：Saumen Hajra、Somnath Singha Roy、Sk Mohammad Aziz、Dhiraj Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01833

  日期：2017.8.4

  A catalyst-free water-mediated regio- and stereospecific ring-opening reaction of nonracemic spiroaziridine oxindoles and indoles has been developed with retention of configuration. This method provides direct access to enantiopure 3,3′-mixed bisindoles with excellent yield and enantioselectivity (up to 98% ee).

  已经开发了具有构型保留性的非外消旋螺氮杂环丁烷氧吲哚和吲哚的无催化剂的水介导的区域和立体特异性开环反应。该方法可直接获得对映体纯的3,3'混合双吲哚，并具有出色的收率和对映选择性（最高ee为98％）。
• Cu(I)-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 2-Aryl-<i>N</i>-sulfonylaziridines as Alkylating Agents
  作者：Chen Ge、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01317

  日期：2016.7.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with N-sulfonylaziridines as alkylating agents has been developed by utilizing the complex of Cu(CH3CN)4BF4/(S)-Segphos as a catalyst. A range of optically active tryptamine derivatives are obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to >99% ee) via a kinetic resolution process.

  通过使用Cu（CH 3 CN）4 BF 4 /（S）-Segphos的配合物，开发了一种以N-磺酰基氮丙啶为烷基化剂的吲哚类高对映选择性的Friedel-Crafts烷基化方法。通过动力学拆分方法以良好至极好的收率和对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列旋光性色胺。
• Catalytic Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes by Using a Simple Thiourea Organocatalyst
  作者：Raquel P. Herrera、Valentina Sgarzani、Luca Bernardi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200500227

  日期：2005.10.14