2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-2-methyl-4-phenylbutanenitrile；2-methyl-4-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• mdl: MFCD17090876
• 分子量: 247.412
• InChiKey: AZOGWRDZLKUPBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-羟基-2-甲基-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  PPM 级负载三苯基碳四（五氟苯基）硼酸盐对酮类进行可持续的有机催化氰基硅烷化

  摘要：

  随着对可持续均相催化的巨大需求，复杂有机化合物的高效合成和简单纯化的重要性正在引起人们的关注。在此，我们报道了使用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸盐 ( [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -) 作为一种极其活跃的有机催化剂。固体盐的中性、空气和湿气耐受性有利于用户友好的处理。使用这种不含过渡金属的催化体系，可以通过使用各种酮作为起始原料，以 50 ppm [= 0.005 mol%] 的催化剂负载量获得相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。在既没有温度控制（冷却或加热）也没有柱色谱的无溶剂条件下，克级反应完美进行，通过去除挥发物可以获得高纯度产品。实验和分析研究支持原位生成的具有弱配位阴离子对的硅作为活性催化剂，在优异的反应性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00189j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苄基丙酮 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。

  DOI：

  10.3390/molecules14093353

文献信息

• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• The Addition of Trimethylsilyl Cyanid to Carbonyl Compounds Using Yb(OTf)₃ as Lewis Acid Catalyst
  作者：Yang Yang、Dong Wang

  DOI：10.1055/s-1997-1071

  日期：——

  Yb(OTf)3 was found to be an effective catalyst in the addition of TMSCN to various carbonyl compounds. Highly chemoselective process was observed in the reactions of α-keto aldehyde acetals. Catalyst Yb(OTf)3 is tolerant to the hydroxy group of glyoxylate hydrates used. Catalytic diastereoselective trimethylsilylcyanation of chiral aldehydes and cyanation of glyoxylate hydrates can be carried out under mild condition with moderate de.

  三氟甲磺酸亚钇(Yb(OTf)3)被发现是一种有效的催化剂，用于将三甲基氰硅烷(TMSCN)加成到各种羰基化合物中。在α-酮醛缩醛的反应中，观察到高度化学选择性的过程。催化剂Yb(OTf)3对使用的乙二醛水合物的羟基具有耐受性。在温和条件下，可以进行手性醛的对映选择性氰基三甲基硅烷化和乙二醛水合物的氰基化反应，并具有适度的对映选择性。
• Inorganic/Organic Salts as Heterogeneous Basic Catalysts for Cyanosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaoming Feng、Bin He、Yan Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-829569

  日期：——

  The addition of TMSCN to carbonyl compounds catalyzed by K2CO3 as heterogeneous catalyst gave the corresponding cyanohydrin trimethylsilyl ethers from 20 minutes to 24 hours with 62% to 99% yields without solvent at room temperature. Moreover, it was found that chiral organic salts as heterogeneous catalysts also can catalyze the asymmetric version and afford the corresponding products with up to 99% yield and 12.4% ee.

  在室温下无溶剂条件下，通过作为非均相催化剂的K2CO3催化的羰基化合物与TMSCN的加成反应，可在20分钟至24小时内以62%至99%的产率得到相应的氰醇三甲基硅醚。此外，研究发现手性有机盐作为非均相催化剂也能催化不对称反应，并以高达99%的产率和12.4%的ee值获得相应的产物。
• Tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP): Efficient Catalysts for the Cyanosilylation and Cyanocarbonation of Aldehydes and Ketones
  作者：Satoru Matsukawa、Izumi Sekine、Ayumi Iitsuka

  DOI：10.3390/molecules14093353

  日期：——

  A variety of aldehydes and ketones were transformed to their corresponding cyanohydrin silyl ethers in good to excellent yields in the presence of 1-5 mol% of tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP). Cyanohydrin carbonates were also readily prepared using 5-10 mol% of TTMPP as an organocatalyst.

  多种醛和酮在1-5摩尔%的三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦(TTMPP)存在下，良好至优秀产率地转化为相应的氰醇硅醚。同时，使用5-10摩尔%的TTMPP作为有机催化剂，氰醇碳酸酯也可以快速制备。
• Solvent-Free Synthesis of Cyanohydrin Derivatives Catalysed by Triethylamine
  作者：Carmen Nájera、Alejandro Baeza、Mª Retamosa、José Sansano

  DOI：10.1055/s-2005-872096

  日期：——

  for the synthesis of 0-substituted cyanohydrins from aldehydes and ketones, in the absence of solvent, employing minimum amounts of the corresponding cyanides has been optimised. Aldehydes react more rapidly than ketones using triethylamine as catalyst offering in both cases almost quantitative yields of the corresponding O-trimethylsilyl, O-methoxycarbonyl, O-benzoyl and O-acetyl cyanohydrins.

  已经优化了一种非常简单的一步环保程序，用于在没有溶剂的情况下，使用最少量的相应氰化物，从醛和酮合成 0-取代的氰醇。使用三乙胺作为催化剂，醛比酮反应更快，在这两种情况下都提供了相应的 O-三甲基甲硅烷基、O-甲氧基羰基、O-苯甲酰基和 O-乙酰羟腈的几乎定量产率。