2-羟基-2-甲基-4-苯基丁腈 | 100127-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-甲基-4-苯基丁腈
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 100127-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: RYWWLIULCHZUOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-4-苯基丁腈 在 锰 、 [(C₅H₅)2TiI] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,3-dimethyl-2,3-diphenethylsuccinonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰醇衍生物与低价钛试剂均偶联合成丁二腈衍生物

  摘要：

  描述了一种使用低价钛由氰醇衍生物合成带有烷基或芳基取代基的琥珀腈衍生物的方法。该反应中的活性物质被认为是 Ti IV腈烯醇化物和 Ti III烷基自由基的共振杂化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02643
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-2-(trimethylsilyloxy)butanenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-羟基-2-甲基-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  PPM 级负载三苯基碳四（五氟苯基）硼酸盐对酮类进行可持续的有机催化氰基硅烷化

  摘要：

  随着对可持续均相催化的巨大需求，复杂有机化合物的高效合成和简单纯化的重要性正在引起人们的关注。在此，我们报道了使用三苯甲基四（五氟苯基）硼酸盐 ( [Ph 3 C] + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -) 作为一种极其活跃的有机催化剂。固体盐的中性、空气和湿气耐受性有利于用户友好的处理。使用这种不含过渡金属的催化体系，可以通过使用各种酮作为起始原料，以 50 ppm [= 0.005 mol%] 的催化剂负载量获得相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚。在既没有温度控制（冷却或加热）也没有柱色谱的无溶剂条件下，克级反应完美进行，通过去除挥发物可以获得高纯度产品。实验和分析研究支持原位生成的具有弱配位阴离子对的硅作为活性催化剂，在优异的反应性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1039/d3gc00189j

文献信息

• A Convenient Synthesis of Optically Active 5,5-Disubstituted 4-Amino- and 4-Hydroxy-2(5H)-furanones from (S)-Ketone Cyanohydrins
  作者：Holger Bühler、Andreas Bayer、Franz Effenberger

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f

  日期：2000.7.17

  cyclized by LHMDS to give 5,5-disubstituted (S)-4-amino-2(5H)-furanones (S)-4 and (S)-5. Different substituents (H. Me, OBn, OH) in the 3-position of the furanones were introduced by selecting the appropriate acylating agent, which in the case of benzyloxyacetyl chloride led to the novel structure type of 4-amino-3-hydroxyfuranones (S)-5. For the synthesis of 5,5-disubstituted (S)-tetronic acids (S)-8, ketone

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似
• Absolute Configuration of Ketone Cyanohydrins by ¹H NMR: The Special Case of Polar Substituted Tertiary Alcohols
  作者：Iria Louzao、Rosa García、José Manuel Seco、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol8023314

  日期：2009.1.1

  The absolute configuration of ketone cyanohydrins can be assigned from analysis of the 1H NMR spectra of the corresponding (R)- and (S)-MPA ester derivatives and use of ΔδRS signs. This is an application of the NMR methodology for stereochemical assignment to tertiary alcohols possessing polar groups as substituents.

  酮氰醇的绝对构型可以从分析被分配1个相应的（的1 H NMR谱- [R和（ - ）小号）-MPA酯衍生物和使用Δδ RS迹象。这是NMR方法在立体化学上分配给具有极性基团作为取代基的叔醇的应用。
• Pyridylethylated Oxazolidinediones. II¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Eric Roskin、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01511a028

  日期：1959.1
• An<i>R</i>-Selective Hydroxynitrile Lyase from<i>Arabidopsis thaliana</i>with an α/β-Hydrolase Fold
  作者：Jennifer Andexer、Jan von Langermann、Annett Mell、Marco Bocola、Udo Kragl、Thorsten Eggert、Martina Pohl

  DOI：10.1002/anie.200701455

  日期：2007.11.19
• US20140271534A1
  申请人：——

  公开号：US20140271534A1

  公开（公告）日：2014-09-18