N-[3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazol-5-yl]-2,6-dichlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazol-5-yl]-2,6-dichlorobenzamide
• 英文别名: MD2-TLR4-IN-1；MD2-Tlr4-IN-1；2,6-dichloro-N-[3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazol-5-yl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂N₄O
• 分子量: 421.285
• InChiKey: AZPDJGLJPDRCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基-1H-吲唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-[3-(1H-indol-5-yl)-1H-indazol-5-yl]-2,6-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现3-（Indol-5-yl）-吲唑衍生物作为新型髓样分化蛋白2 / Toll样受体4拮抗剂治疗急性肺损伤。

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）通常是由全身炎症反应引起的。靶向骨髓分化蛋白2 / toll样受体4（MD2-TLR4）复合物可能是治疗革兰氏阴性细菌引起的炎症性疾病的一种有前途的方法。在这项研究中，我们报告了一系列新的3-（吲哚-5-基）-吲唑的设计和合成，对它们在巨噬细胞中的抗炎活性进行了评估。在产生的类似物中，有希望的3-（吲哚-5-基）-吲唑类似物22m抑制脂多糖（LPS）诱导的巨噬细胞中肿瘤坏死因子α（TNF-α）和白细胞介素6（IL-6）的表达。 IC50值分别为0.89和0.53μM。然后在抑制LPS诱导的炎症反应中，将化合物22m鉴定为MD2-TLR4拮抗剂。体内给药22m可以显着抑制LPS攻击小鼠的肺组织巨噬细胞浸润并改善其组织病理学变化。我们的研究确定了一种新型的3-（吲哚-5-基）-吲唑22m作为有效的MD2-TLR4抑制剂，为将来开发用于治疗ALI的抗炎药奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00316