(Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole
• 英文别名: 5-[2,5-dimethyl-3-[(Z)-[4-oxo-2-thioxo-3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]thiazolidin-5-ylidene]methyl]pyrrol-1-yl]-2-hydroxy-benzoic acid；5-[2,5-dimethyl-3-[(Z)-[4-oxo-2-sulfanylidene-3-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl]pyrrol-1-yl]-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₂₅H₁₉F₃N₂O₄S₂
• 分子量: 532.564
• InChiKey: AZUZUMNNBDJHLY-FBHDLOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苄胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethyl-3-(5-(3-(2-(trifluoromethyl)benzyl)-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  小分子融合抑制剂：（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-的设计，合成和生物学评估针对HIV-1 gp41的2,5-二甲基吡咯及其相关衍生物

  摘要：

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.046

文献信息

• Small molecule fusion inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives targeting HIV-1 gp41
  作者：Xiao-Yang He、Lu Lu、Jiayin Qiu、Peng Zou、Fei Yu、Xing-Kai Jiang、Lin Li、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.046

  日期：2013.12

  By a scaffold elongation strategy, a series of (Z)-3-(5-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidinylidene)methyl)-N-(3-carboxy-4-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrroles and related derivatives with a linear multi-aromatic-ring skeleton were designed, synthesized, and evaluated in HIV-1 gp41 and cellular assays. Among them, the most active compounds, 12e, 12g, and 12k with a one-carbon linker (n = 1) between the

  通过支架伸长策略，一系列的（Z）-3-（5-（3-苄基-4-氧代-2-硫代噻唑并亚吡啶基亚甲基）甲基）-N-（3-羧基-4-羟基）苯基-2,5设计，合成并在HIV-1 gp41和细胞分析中评估了具有线性多芳族环骨架的-二甲基吡咯和相关衍生物。其中，活性最高的化合物12e，12g和12k 在若丹宁（C）和苯基（D）环之间具有一个碳原子的连接基（n = 1），表现出非常有希望的抑制效能，IC 50值为1.8– 2.6μM和EC 50值分别针对MT-2细胞中gp41 6-HB的形成和HIV-1复制的0.3-1.5μM的值。此外，它们对T20敏感和耐药菌株几乎同样有效。相关的SAR研究和分子建模结果为进一步开发针对HIV-1 gp41的新型非肽小分子融合抑制剂提供了潜力。