methyl 2-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)benzyl]thio}acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)benzyl]thio}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃S
• 分子量: 324.485
• InChiKey: AZWRLKWLESQLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)benzyl]thio}acetate 在 一水合肼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  丁基化羟基亚苄基环：氨基脲的抗氧化协同作用的重要组成部分

  摘要：

  摘要 在其结构中具有两个或更多个抗氧化剂功能的化合物表现出抗氧化剂协同作用，通常增加这些化合物的抗氧化剂活性。在这项研究中，准备了两个带有丁基化邻位和对羟基亚苄基环的半脲（7a - j和7a' - j'）系列，用于研究抗氧化剂的协同作用。这项研究发现，由于亚苄基环上羟基的位置不适当，因此在半咔唑中可能形成分子内氢键，从而不利地影响了抗氧化剂的协同作用。结果，丁基化的对羟基亚苄基苯基半卡巴zone（7a）（IC 50在DPPH分析中，分别比化合物7a'（IC 50 53.30 µM）和BHT（IC 50 32.63 µM）高出12.27 µM），抗氧化活性分别高出约4.3倍和2.7倍。此外，基于三羟甲基丙烷三油酸酯（TMPTO）作为合成基础油的溶解度并获得IC 50结果，还通过两种差示扫描量热仪（DSC）测试，即升温升温DSC和程序升温，评估了合成化合物的氧化稳定性。 DSC。还进行热重分析以进行热稳定性评估。TMPTO掺入0

  DOI：

  10.1007/s10973-020-10199-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苄醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-{[(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy)benzyl]thio}acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼Hy的合成及其自由基清除活性的DPPH分析和计算方法研究

  摘要：

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10553

文献信息

• Semicarbazide and thiosemicarbazide containing butylated hydroxytoluene moiety: new potential antioxidant additives for synthetic lubricating oil
  作者：Syabilah Sazeli、Amit R. Nath、Mohd Hafiz Ahmad、N. W. M. Zulkifli、Mohd Rafie Johan、Wageeh A. Yehye、Lee Hwei Voon

  DOI：10.1039/d0ra10626g

  日期：——

  results, compound 5f′ and its corresponding semicarbazide 5f were blended into trimethylolpropane trioleate (TMPTO) and isothermal differential scanning calorimetry (DSC) was carried out for the investigation of oxidative stability. At 125 °C isothermal DSC, TMPTO with 0.25 wt% of 5f′ showed 1.5 times higher oxidation stability than its corresponding semicarbazide 5f and was 2 times better than BHT. It

  合成了新的多效抗氧化剂 (MPAO)，即氨基脲和氨基硫脲，它们带有硫醇化的丁基羟基甲苯 (BHT)。使用体外DPPH 测定法评估合成化合物的抗氧化活性。发现含有氨基硫脲（5a'-h'）的化合物在自由基清除剂中比氨基脲（5a-h）更具活性。在其他化合物中，与标准抗氧化剂丁基化羟基甲苯 (BHT) 相比，化合物5f' (IC 50为 25.47 ± 0.42 μM) 显示出对 DPPH 自由基的最佳抗氧化活性。根据 DPPH 结果，化合物5f'及其相应的氨基脲5f将其混合到三羟甲基丙烷三油酸酯 (TMPTO) 中，并进行等温差示扫描量热法 (DSC) 以研究氧化稳定性。在 125 °C 等温 DSC 下，含有 0.25 wt% 5f' 的TMPTO 的氧化稳定性比其相应的氨基脲5f高 1.5 倍，比 BHT 好 2 倍。预计由于强大的自协同效应，化合物5f'通过防止过早氧化降解而对TMPTO显示出有希望的氧化稳定性。
• 基于双催化体系的硫甲基酚衍生物制备方法 及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN106588720B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种基于双催化体系的硫甲基酚衍生物制备方法及应用。该制备方法包括：使酚、醛和硫醇在有作为催化剂的多孔材料和胺存在的条件下反应，再经后处理而获得硫甲基酚衍生物。本发明的制备方法采用双催化剂催化反应，一方面催化剂来源广泛，容易获取，无需事先合成，成本低，另一方面催化效率高，产品收率与纯度均很高(均在95％以上)，反应生成物与催化剂易于分离，使反应后处理大大简化。同时，本发明的制备方法操作简单易于控制，无副产物生成，后处理操作简单，无需水洗产品，不会产生废水，能够大大控制和减少污染物排放，是一种绿色环保的工艺。
• Synthesis of the Hydrazones of 2-((3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)thio) acetohydrazide and the Study of their Radical Scavenging Activity by the DPPH Assay and the Computational Method
  作者：Muhammad K. Abdulwahab、Azhar Ariffin、Wageeh A. Yehye、Azlina Abdul-Aziz、Huda S. Kareem、Nurdiana Nordin

  DOI：10.1002/bkcs.10553

  日期：2015.11

  The synthesis of antioxidant compounds bearing pharmacologically active groups has become a research interest in the last decade. A series of hydrazones containing a butylated hydroxyl group were synthesized from 2‐((3,5‐di‐tert‐butyl‐4‐hydroxybenzyl)thio)acetohydrazide and various benzaldehyde derivatives, and their radical scavenging activity was explored by 2,2‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl (DPPH) assay

  在过去的十年中，带有药理活性基团的抗氧化剂化合物的合成已成为研究兴趣。由2-（（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）硫代）乙酰肼和各种苯甲醛衍生物合成了一系列含丁基羟基的，并通过2,2-探索了它们的自由基清除活性。二苯基-1-吡啶甲基肼（DPPH）测定和计算计算。根据结果​​，讨论了不同取代基对DPPH IC 50值的影响。OH和N的键离解焓（BDE）使用密度泛函理论（DFT）计算化合物的H键和自旋密度（SD）值，以确定作为自由基清除剂的理论能力。根据结果​​，还讨论了硫醚基和NH键旁边的取代基对BDE值的影响。
• Butylated hydroxy benzylidene ring: an important moiety for antioxidant synergism of semicarbazones
  作者：Amit R. Nath、Wageeh A. Yehye、Mohd Rafie Bin Johan

  DOI：10.1007/s10973-020-10199-8

  日期：2021.12

  compounds having two or more antioxidant functions in their structure exhibit antioxidant synergism that generally increase the antioxidant activity of these compounds. In this study, two series of semicarbazone (7a–j and 7a′–j′) bearing butylated ortho and para hydroxy benzylidene ring were prepared for the investigation of antioxidant synergism. This study found that intramolecular hydrogen bond can form

  摘要 在其结构中具有两个或更多个抗氧化剂功能的化合物表现出抗氧化剂协同作用，通常增加这些化合物的抗氧化剂活性。在这项研究中，准备了两个带有丁基化邻位和对羟基亚苄基环的半脲（7a - j和7a' - j'）系列，用于研究抗氧化剂的协同作用。这项研究发现，由于亚苄基环上羟基的位置不适当，因此在半咔唑中可能形成分子内氢键，从而不利地影响了抗氧化剂的协同作用。结果，丁基化的对羟基亚苄基苯基半卡巴zone（7a）（IC 50在DPPH分析中，分别比化合物7a'（IC 50 53.30 µM）和BHT（IC 50 32.63 µM）高出12.27 µM），抗氧化活性分别高出约4.3倍和2.7倍。此外，基于三羟甲基丙烷三油酸酯（TMPTO）作为合成基础油的溶解度并获得IC 50结果，还通过两种差示扫描量热仪（DSC）测试，即升温升温DSC和程序升温，评估了合成化合物的氧化稳定性。 DSC。还进行热重分析以进行热稳定性评估。TMPTO掺入0