ethyl (E)-(but-2-en-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (E)-(but-2-en-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(E)-but-2-enyl]pyrazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: AZZLNOVVWMAHTE-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(but-2-en-1-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate 、 3-diazo-1-methylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-((2,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-3-yl)methyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的吡唑核取代呋喃的区域选择性CH活化/环化

  摘要：

  已开发出一种新颖且简便的区域选择性合成方法，用于多官能化呋喃，包括铑（III）催化的吡唑或吲唑定向的重氮与双偶氮二羰基双官能化。该策略提供了快速接触带有各种吡唑或吲唑的各种四取代呋喃的途径。这一前所未有的单锅方案通过级联的CH活化，金属碳烯的形成，迁移插入，分子内环化和去质子化而进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900498

文献信息

• Rhodium(III)‐Catalyzed Regioselective C−H Activation/Annulation for the Diverse Pyrazole‐Core Substituted Furans
  作者：Hongyun Cai、Raju S. Thombal、Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201900498

  日期：2019.9.3

  method for polyfunctionalized furans involving rhodium(III)‐catalyzed pyrazole‐ or indazole‐directed dual C−H functionalization with diazodicarbonyls has been developed. This strategy provides rapid access to diverse tetrasubstituted furans bearing various pyrazoles or indazoles. This unprecedented one‐pot protocol proceeds via cascade C−H activation, metal‐carbene formation, migratory insertion, intramolecular

  已开发出一种新颖且简便的区域选择性合成方法，用于多官能化呋喃，包括铑（III）催化的吡唑或吲唑定向的重氮与双偶氮二羰基双官能化。该策略提供了快速接触带有各种吡唑或吲唑的各种四取代呋喃的途径。这一前所未有的单锅方案通过级联的CH活化，金属碳烯的形成，迁移插入，分子内环化和去质子化而进行。