N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carboxamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylcyclopent-3-ene-1-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BACGEFJPBFMPNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(1R,3r,5S)-N-(prop-2-yn-1-yl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯甲酸 、 炔丙胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.06h， 以69%的产率得到N-(prop-2-yn-1-yl)cyclopent-3-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  流动产生的重氮化合物与炔丙基化胺的快速不对称合成二取代的丙二烯

  摘要：

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611067

文献信息

• Zn-catalyzed hydrohydrazination of propargylamides with BocNHNH₂: a novel entry into the 1,2,4-triazine core
  作者：Alexey Lukin、Tatiana Vedekhina、Dmitry Tovpeko、Nikolay Zhurilo、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra12664b

  日期：——

  unexpectedly, gave dihydro-1,2,4-triazines with a loss of the protecting group. The initial products can be efficiently aromatized in situ with K3[Fe(CN)6]. This provides a new entry into the medicinally important 1,2,4-triazine core.

  出乎意料的是，在Zn（OTf）2催化下，用BocNHNH 2将各种炔丙基酰胺进行氢肼化，出乎意料的是，二氢-1,2,4-三嗪失去了保护基。初始产品可以用K 3 [Fe（CN）6 ]有效地原位加香。这为医学上重要的1,2,4-三嗪核心提供了新的机会。
• Rapid Asymmetric Synthesis of Disubstituted Allenes by Coupling of Flow-Generated Diazo Compounds and Propargylated Amines
  作者：Jian-Siang Poh、Szabolcs Makai、Timo von Keutz、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Patrick Pasau、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201611067

  日期：2017.2.6

  We report herein the asymmetric coupling of flow‐generated unstabilized diazo compounds and propargylated amine derivatives, using a new pyridinebis(imidazoline) ligand, a copper catalyst and base. The reaction proceeds rapidly, generating chiral allenes in 10–20 minutes with high enantioselectivity (89–98 % de/ee), moderate yields and a wide functional group tolerance.

  我们在此报告了使用新的吡啶双（咪唑啉）配体，铜催化剂和碱对流动生成的不稳定重氮化合物和炔丙基化的胺衍生物的不对称偶联。反应迅速进行，在10–20分钟内生成手性烯丙基，具有高对映选择性（89–98％de / ee），中等收率和宽泛的官能团耐受性。