2,2-difluoro-4,6-bis[β-(3,4-dimethoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,2-difluoro-4,6-bis[β-(3,4-dimethoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine
• 英文别名: BF2-cur(OMe)2
• 化学式: C₂₃H₂₃BF₂O₆
• 分子量: 444.24
• InChiKey: BAEUVJPTTPPHEU-NXZHAISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-4,6-bis[β-(3,4-dimethoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine 在 sodium oxalate 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (1E,4E,6E)-4-fluoro-5-hydroxy-1,7-bis(3,4-dimethoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  氟-姜黄素和姜黄素-BF 2加合物：合成，X射线结构，生物测定和计算/对接研究

  摘要：

  通过在室温下使用Selectfluor（F-TEDA-BF 4）直接进行单氟化和二氟化反应，无需使用碱或添加剂即可合成一系列α-羰基氟化姜黄素。通过相应的苯甲醛与乙酰丙酮-BF 2的反应合成了环状氟化/三氟甲基化的姜黄素-BF 2加合物。CUR-BF 2的分解微波辐射下的加合物得到相应的姜黄素。多核NMR和X射线分析证实，在芳环上带有氟或三氟甲基的姜黄素以及在活性亚甲基位置被单氟化的姜黄素都以烯醇互变异构体的形式存在。当这些姜黄素类化合物固定在1,3-二酮构型中时，α，α-二氟化会带来显着的构象变化。CUR-BF 2配合物的X射线结构与具有相同B O键距离的对称加合物的形成一致。通过体外生物测定法针对几种不同的癌细胞系测试了这些化合物的抗增殖活性。对应的CUR-BF 2加合物在微摩尔浓度下表现出异常高的活性，在某些情况下，其纳摩尔浓度大大超过母体姜黄素的活性。进行计算对接计算以测定这些化合

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.009
• 作为产物：
  描述：

  ASC-J9; 二甲基姜黄素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-difluoro-4,6-bis[β-(3,4-dimethoxystyryl)]-1,3,2-dioxaborine
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemical synthesis of 2,2-difluoro-4, 6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines and their use in cyanide ion sensing

  摘要：

  摘要：将芳基醛转化为1,7-二芳基-5-羟基庚烷-1,4,6-三烯-3-酮（姜黄素类化合物），并描述了利用BF₃-Et₂O进行这些产物的机械化学环化反应，制备2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环。研究了2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环对氰离子的感应能力，发现与芳基环上的取代基团相关，需要一个羟基取代基，最好是位于介入碳桥的para位置。

  DOI：

  10.1515/hc-2015-0096

文献信息

• A Flexible Strategy for Modular Synthesis of Curcuminoid‐BF ₂ /Curcuminoid Pairs and Their Comparative Antiproliferative Activity in Human Cancer Cell Lines
  作者：Rodrigo Abonia、Kenneth K. Laali、Dawn Raja Somu、Scott D. Bunge、Esther C. Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201900640

  日期：2020.2.17

  interconversion of CUR-BF2 and CUR compounds is described that significantly widens the preparative scope of curcuminoids, providing access to larger libraries of compounds, thus enabling comparative antiproliferative and apoptotic study of a larger library of synthetic analogs in cancer cell lines.

  描述了一种实现CUR-BF2和CUR化合物合成相互转化的简便协议，该协议显着拓宽了姜黄素的制备范围，提供了更大的化合物库，从而能够对癌细胞中更大的合成类似物库进行比较抗增殖和凋亡研究线。
• The Antitumoral Effect In Ovo of a New Inclusion Complex from Dimethoxycurcumin with Magnesium and Beta-Cyclodextrin
  作者：Marco A. Obregón-Mendoza、William Meza-Morales、Karla Daniela Rodríguez-Hernández、M. Mirian Estévez-Carmona、Leidys L. Pérez-González、Rosario Tavera-Hernández、María Teresa Ramírez-Apan、David Barrera-Hernández、Mitzi García-Olivares、Brian Monroy-Torres、Antonio Nieto-Camacho、María Isabel Chávez、Rubén Sánchez-Obregón、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.3390/ijms25084380

  日期：——

  death in the female population because of the resistance of cancer cells to many anticancer drugs used. Curcumin has cytotoxic activities against breast cancer cells, although it has limited use due to its poor bioavailability and rapid metabolic elimination. The synthesis of metal complexes of curcumin and curcuminoids is a relevant topic in the search for more active and selective derivatives of these

  由于癌细胞对许多抗癌药物产生耐药性，乳腺癌是女性死亡的主要原因之一。姜黄素对乳腺癌细胞具有细胞毒活性，但由于其生物利用度差和代谢消除快，其用途受到限制。姜黄素和类姜黄素的金属配合物的合成是寻找这些分子支架的更具活性和选择性的衍生物的相关主题。然而，溶解度和生物利用度是这些类型分子的伴随缺点。为了克服这些缺点，包合物的制备为提高有机分子的水溶性提供了化学和药理学上安全的选择。在此，我们描述了以化学计量关系 1:1 制备二甲氧基姜黄素镁络合物 (DiMeOC-Mg, (4)) 与 β-环糊精 (DiMeOC-Mg-BCD, (5)) 的包合物。这种新型包合络合物在水性介质磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中的溶解度比游离金属络合物提高了 6 倍 (4)。此外，5 还影响细胞代谢率、细胞形态、细胞迁移、诱导细胞凋亡以及基质金属蛋白酶-2 (MMP-2) 和基质金属蛋白酶-9 (MMP-9)、白细胞介素-6
• Synthesis, photophysical properties, and cyanide detection in aqueous solution of BF2-curcumin dyes
  作者：Anusak Chaicham、Sirinan Kulchat、Gamolwan Tumcharern、Thawatchai Tuntulani、Boosayarat Tomapatanaget

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.088

  日期：2010.8

  Derivatives of difluoroboron curcumin (BF2-curcumin, BF2-cur(OMe)(2), BF2-cur(OTs)(2), and BF2-curOTs), were synthesized. All compounds possessed electron donor moieties at both ends of the conjugated pi system and an electron acceptor moiety in the middle of the molecules (D-A-D system) and should exhibit different optical properties depending on substituents on the benzene rings. Photophysical properties of curcumin and difluoroboron curcumin derivatives were explored. The electron-withdrawing substituent could decrease the electron acceptability of BF2-acceptor moiety resulting in the hypsochromic shift of both absorption and emission bands. BF2-curcumin and BF2-cur(OMe)(2) displayed the positive solvatochromic effect relying predominantly on polarity and polarizability of the solvent. Interestingly, BF2-curcumin showed high selectivity and sensitivity towards cyanide with the detection limits of 22 mu M and 0.14 mu M measured by visual detection and UV-vis spectrophotometry, respectively. Compared to the original curcumin, BF2-curcumin offered a remarkably promising detection of cyanide with 66-fold enhancement in aqueous media (4:1 of CH3CN/H2O). Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical synthesis of 2,2-difluoro-4, 6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines and their use in cyanide ion sensing
  作者：Daisy R. Sherin、Sherin G. Thomas、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1515/hc-2015-0096

  日期：2015.12.1

  The conversion of arylaldehydes to 1,7-diaryl-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-ones (curcuminoids) and the mechanochemical cyclization of these products to 2,2-difluoro-4,6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines using BF₃-Et₂O are described. Investigation of the cyanide ion sensing ability of the 2,2-difluoro-4,6-bis(β-styryl)-1,3,2-dioxaborines, in relation to the substituent groups on the aryl ring, showed that a hydroxy susbstituent is required, preferably para to the intervening carbon bridge.

  摘要：将芳基醛转化为1,7-二芳基-5-羟基庚烷-1,4,6-三烯-3-酮（姜黄素类化合物），并描述了利用BF₃-Et₂O进行这些产物的机械化学环化反应，制备2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环。研究了2,2-二氟-4,6-双(β-苯乙烯基)-1,3,2-二氧硼杂环对氰离子的感应能力，发现与芳基环上的取代基团相关，需要一个羟基取代基，最好是位于介入碳桥的para位置。
• Fluoro-curcuminoids and curcuminoid-BF2 adducts: Synthesis, X-ray structures, bioassay, and computational/docking study
  作者：Kenneth K. Laali、Benjamin M. Rathman、Scott D. Bunge、Xin Qi、Gabriela L. Borosky

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.09.009

  日期：2016.11

  Multinuclear NMR and X-ray analysis confirm that curcuminoids bearing fluorines or trifluoromethyl groups in the aryl rings as well as those that are monofluorinated at the active methylene position all exist as enol tautomers. The α,α-difluorination brings about significant conformational change as these curcuminoids become fixed in the 1,3-diketone configuration. The X-ray structures of CUR-BF2 complexes

  通过在室温下使用Selectfluor（F-TEDA-BF 4）直接进行单氟化和二氟化反应，无需使用碱或添加剂即可合成一系列α-羰基氟化姜黄素。通过相应的苯甲醛与乙酰丙酮-BF 2的反应合成了环状氟化/三氟甲基化的姜黄素-BF 2加合物。CUR-BF 2的分解微波辐射下的加合物得到相应的姜黄素。多核NMR和X射线分析证实，在芳环上带有氟或三氟甲基的姜黄素以及在活性亚甲基位置被单氟化的姜黄素都以烯醇互变异构体的形式存在。当这些姜黄素类化合物固定在1,3-二酮构型中时，α，α-二氟化会带来显着的构象变化。CUR-BF 2配合物的X射线结构与具有相同B O键距离的对称加合物的形成一致。通过体外生物测定法针对几种不同的癌细胞系测试了这些化合物的抗增殖活性。对应的CUR-BF 2加合物在微摩尔浓度下表现出异常高的活性，在某些情况下，其纳摩尔浓度大大超过母体姜黄素的活性。进行计算对接计算以测定这些化合