1,1,1-trifluoro-6-phenyl-2,3-hexadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-6-phenyl-2,3-hexadiene
• 英文别名: (6,6,6-trifluorohexa-3,4-dien-1-yl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃
• 分子量: 212.215
• InChiKey: BAIZJEINJCBRGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-6-phenyl-2,3-hexadiene 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以53%的产率得到(Z)-2-(1,1-difluoro-6-phenylhexa-1,3-dien-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的1-Trifluoromethyl Allenes的硼烷基取代反应，用于合成3-Boryl取代的1,1-gem-Difluoro dines。

  摘要：

  开发了一种通过铜（I）催化的三氟甲基取代的烯丙基的硼基取代合成3-硼基-1,1-gem-二氟二烯的方法。获得硼化的化合物，产率高达91％，选择性极好。我们提出该反应通过γ-选择性硼基杯化反应进行到三氟甲基取代的丙二烯中，然后消除铜（I）-β-氟。Suzuki-Miyaura交叉偶联或Diels-Alder反应对硼酸酯化产物的后续转化提供了带有二氟部分的各种化合物，这些化合物难以通过现有方法合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03353
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1,1,1-trifluoro-6-phenyl-2,3-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三氟丙炔基锂的新生成和羰基加合物向三氟甲基取代的艾伦烯的转化

  摘要：

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977422

文献信息

• Preparation of CF₃-Containing 1,3-Di- and 1,1,3-Trisubstituted Allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Takahiro Yamamoto、Ritsuko Ichihara

  DOI：10.1021/jo060909l

  日期：2006.8.1

  Novel synthetic pathway to access trifluoromethylated allenes with 1,3-di- as well as 1,1,3-trisubstitution patterns was developed from a variety of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols which were then transformed into the corresponding vinylic iodides in highly regio- and stereospecific manners, and zinc-mediated β-elimination after trifluoroacetylation of the hydroxyl group eventually realized the formation

  从各种4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols开发出新颖的合成途径，以合成具有1,3-二-和1,1,3-三取代模式的三氟甲基化的亚丙基以高度区域和立体有择的方式转化为相应的乙烯基碘，在羟基的三氟乙酰化后，锌介导的β-消除最终实现了目标分子的形成，并且可以在短短的步骤中以良好或优异的总收率实现目标分子的形成。
• Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of 1-Trifluoromethyl Allenes for the Synthesis of 3-Boryl-Substituted 1,1-<i>gem</i>-Difluorodienes
  作者：Sota Akiyama、Syogo Nomura、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03353

  日期：2020.3.20

  synthesize 3-boryl-1,1-gem-difluorodienes via the copper(I)-catalyzed boryl substitution of trifluoromethyl-substituted allenes was developed. The borylated compounds were obtained up to 91% yield with excellent selectivity. We proposed that the reaction proceeded via γ-selective borylcupration into the trifluoromethyl-substituted allene, followed by copper(I)-β-fluoro elimination. Subsequent transformations

  开发了一种通过铜（I）催化的三氟甲基取代的烯丙基的硼基取代合成3-硼基-1,1-gem-二氟二烯的方法。获得硼化的化合物，产率高达91％，选择性极好。我们提出该反应通过γ-选择性硼基杯化反应进行到三氟甲基取代的丙二烯中，然后消除铜（I）-β-氟。Suzuki-Miyaura交叉偶联或Diels-Alder反应对硼酸酯化产物的后续转化提供了带有二氟部分的各种化合物，这些化合物难以通过现有方法合成。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。