6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 | 94792-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇
• 英文名称: 6,6,6-trifluoro-1-phenyl-4-hexyn-3-ol
• 英文别名: 6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-yn-3-ol
• CAS: 94792-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: RGGKGHMWSAMWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-6-phenyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)hexa-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  含CF 3的炔丙醇衍生物通过相应的烯基轻松转化

  摘要：

  来自我们先前工作的关于炔丙基质子酸度的经验信息，使我们能够开发出易于合成的三氟甲基化炔丙基醇1到相应的烯基甲苯磺酸酯3a，1-甲苯磺酰氧基或1-酰氧基-4,4,4-的新型合成转化方法。三氟丁-2-酮4和2-（2,2,2-三氟乙基）丙-2-烯-1-酮5，可以通过诸如NaOH和叔胺之类的常见碱来影响该质子的现成提取。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.131
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到6,6,6-三氟-1-苯基-4-己炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233t) 阴离子物质的异常行为

  摘要：

  (E)-1-Chloro-3,3,3-trifluoropropene 在 CF3 基团的 β 位被 MeLi 顺利地去质子化，并且通过添加合适的羰基化合物观察到独家形成炔丙醇，只要高达 1.6 当量. 使用了 MeLi，而超过 1.7 equiv。这种碱导致烯丙醇的选择性构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900370

文献信息

• A novel synthetic approach to fluorine-containing acetylenic compounds based on Nicholas reaction
  作者：Tsutomu Konno、Go Nagai、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.11.009

  日期：2006.5

  The fluorine-containing dicobalthexacarbonyl complex, prepared readily from γ-fluoroalkylated propargyl acetates and Co2(CO)8, reacted smoothly with various nucleophiles at the propargylic position, followed by oxidative decomplexation under the influence of Fe(NO3)3, to afford fluoroalkylated alkynes bearing various types of alkyl side chains in good to high yields.

  由γ-氟烷基化的炔丙基乙酸酯和Co 2（CO）8制备的含氟二钴六羰基配合物在炔丙基位置与各种亲核试剂平稳反应，然后在Fe（NO 3）3的作用下氧化分解，得到具有良好至高产率的带有各种类型的烷基侧链的氟代烷基炔烃。
• Preparation of CF₃-Containing 1,3-Di- and 1,1,3-Trisubstituted Allenes
  作者：Takashi Yamazaki、Takahiro Yamamoto、Ritsuko Ichihara

  DOI：10.1021/jo060909l

  日期：2006.8.1

  Novel synthetic pathway to access trifluoromethylated allenes with 1,3-di- as well as 1,1,3-trisubstitution patterns was developed from a variety of 4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols which were then transformed into the corresponding vinylic iodides in highly regio- and stereospecific manners, and zinc-mediated β-elimination after trifluoroacetylation of the hydroxyl group eventually realized the formation

  从各种4,4,4-trifluorobut-2-yn-1-ols开发出新颖的合成途径，以合成具有1,3-二-和1,1,3-三取代模式的三氟甲基化的亚丙基以高度区域和立体有择的方式转化为相应的乙烯基碘，在羟基的三氟乙酰化后，锌介导的β-消除最终实现了目标分子的形成，并且可以在短短的步骤中以良好或优异的总收率实现目标分子的形成。
• Regioselective <i>trans</i>-Carboboration of Propargyl Alcohols
  作者：Hongming Jin、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01225

  日期：2019.5.3

  Proper choice of the base allowed trans-diboration of propargyl alcohols with B2(pin)2 to evolve into an exquisitely regioselective procedure for net trans-carboboration. The method is modular as to the newly introduced carbon substituent (aryl, methyl, allyl, benzyl, alkynyl), which is invariably placed distal to the −OH group.

  正确选择碱可使炔丙醇与B 2（pin）2反式渗硼，从而发展成为精制的区域选择性方法，用于净反式碳硼化。该方法对于新引入的碳取代基（芳基，甲基，烯丙基，苄基，炔基）是模块化的，该碳取代基始终位于-OH基团的远端。
• Novel Generation of 3,3,3-Trifluoropropynyllithium and Transformation of the Carbonyl Adducts to Trifluoromethyl-Substituted Allenes
  作者：Masaki Shimizu、Masahiro Higashi、Youhei Takeda、Guofang Jiang、Masahito Murai、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-2007-977422

  日期：2007.4

  A novel method for the generation of 3,3,3-trifluoro-propynyllithium is reported, which involves treatment of trifluoromethyl-substituted enol tosylate, prepared from 1,1-dichloro-3,3,3-trifluoroacetone, with two equivalents of butyllithium. -Palladium-catalyzed coupling reaction of sulfonates of the carbonyl adducts with organozinc reagents gave trifluoromethyl-containing tri- and tetrasubstituted

  报道了一种生成 3,3,3-三氟-丙炔基锂的新方法，该方法涉及用两当量的丁基锂处理由 1,1-二氯-3,3,3-三氟丙酮制备的三氟甲基取代的烯醇甲苯磺酸盐. 羰基加合物的磺酸盐与有机锌试剂的钯催化偶联反应得到含三氟甲基的三和四取代的丙二烯。
• Remarkable access to fluoroalkylated trisubstituted alkenes via highly stereoselective cobalt-catalyzed hydrosilylation reaction of fluoroalkylated alkynes
  作者：Tsutomu Konno、Ken-ichi Taku、Shigeyuki Yamada、Kazuki Moriyasu、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b819476a

  日期：——

  Hydrosilylation reaction of various fluoroalkylated alkynes with Et3SiH in the presence of a catalytic amount of Co2(CO)8 was investigated. The hydrosilylation of the alkynes having fluoroalkyl and aryl groups took place smoothly with good regioselectivity (ca. 80:20). In sharp contrast, the reaction of the alkynes having a fluoroalkyl group and a benzyl-type substituent, or various propargyl alcohols gave the corresponding vinylsilanes in an excellent regio- and stereoselective manner. Treatment of the vinylsilanes with various aldehydes in the presence of Zn(OTf)2 and TBAF afforded the coupling products in good yields.

  在催化剂 Co2(CO)8 的存在下，研究了各种氟烷基炔烃与 Et3SiH 的氢硅化反应。具有氟烷基和芳基的炔烃顺利发生了氢硅烷化反应，且具有良好的区域选择性（约为 80:20）。与此形成鲜明对比的是，具有氟烷基和苄基取代基的炔烃或各种丙炔醇以极好的区域和立体选择性反应生成相应的乙烯基硅烷。在 Zn(OTf)2 和 TBAF 的存在下，用各种醛处理乙烯基硅烷，可以得到产率很高的偶联产物。