5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-1-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-ylmethyl)benzimidazole；5,6-dimethyl-1-(2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-4-ylmethyl)benzimidazole
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: BAKJWAXLRJPHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole 、 2-溴溴苄 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2-bromobenzyl)-5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并二呋喃-咪唑鎓盐衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.053
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四氢呋喃并[2,3-f][1]苯并呋喃 在 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5,6-dimethyl-1-((2,3,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-b:4,5-b']difuran-4-yl)methyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型四氢苯并二呋喃-咪唑鎓盐衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  提出了一系列新颖的4-取代的2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-1H-咪唑鎓盐的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系评估了化合物的生物学特性。结果表明5，6-二甲基苯并咪唑环或2-甲基苯并咪唑环以及用2-萘甲基取代基或2-萘甲酰基取代基取代咪唑基-3-位对于细胞毒性活性是重要的。值得注意的是，3-（2-萘基甲基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4,5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-5，发现六甲基二甲基苯并咪唑-3-溴化铵（42）是针对五种人类肿瘤细胞系的最有效衍生物，IC50值为1.06-4.34μM，对SMMC-7721，A549和SW480细胞系更具选择性。3-（2-萘甲酰基）-1-（（（2,3,6,7-四氢苯并[1,2-b; 4，5-b']二呋喃-4-基）甲基）-1H-2-甲基苯并咪唑-3-溴化铵（37）对SMMC-7721和MCF-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.02.053