3-(o-Anisyl)-3-phenylpropenal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-Anisyl)-3-phenylpropenal
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enal
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BAKJUNZDLDAEFG-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-Anisyl)-3-phenylpropenal 在 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonohydrazide 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醛的不对称无痕 Petasis Borono-Mannich 反应：烯丙基二氮烯的还原转座

  摘要：

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708784
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 copper (I) acetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(o-Anisyl)-3-phenylpropenal
  参考文献：
  名称：

  烯醛的不对称无痕 Petasis Borono-Mannich 反应：烯丙基二氮烯的还原转座

  摘要：

  在手性联苯酚的催化下，烯醛、磺酰肼和烯丙基硼酸酯发生无痕 Petasis 硼-曼尼希反应，导致原位生成的烯丙基二氮烯发生不对称还原转位。带有烷基或芳基取代的苄基立构中心的无环 1,4-二烯产品具有优异的产率和高达 99:1 的对映体比率。在反应中使用巴豆基硼酸酯会导致反应中使用的相应E-或Z-巴豆基硼酸酯以 1,4-顺式或反式关系同时形成两个立体中心。在巴豆基硼酸酯的不对称无痕 Petasis 硼-曼尼希反应中使用 β-单取代烯醛以良好的产率和高对映选择性安装了带有叔甲基的立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708784

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Bond Formation from β-Chloroacroleins in Aqueous Media
  作者：Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-12775

  日期：——

  The Suzuki coupling of several β-chloroacroleins with arylboronic acids was successfully performed with good yields under mild conditions (3 h at 45 °C) in aqueous media without any organic co-solvent.

  几种β-氯丙烯醛与芳基硼酸的铃木偶联反应在温和条件下（45°C下反应3小时）成功进行，且收率良好，反应在水相中进行，无需任何有机共溶剂。