1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-1H-benzimidazole；1-(4-fluorophenyl)benzimidazole
• 化学式: C₁₃H₉FN₂
• 分子量: 212.226
• InChiKey: BAKMMNWYEOGJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 C₃₆H₂₆FIrN₄
  参考文献：
  名称：

  杂配双环金属化铱(III)配合物的合成与表征

  摘要：

  在温和的反应环境下，以中等至良好的收率合成了几种含有辅助 N-杂环卡宾配体的杂配双环金属化铱 (III) 配合物。所需的 Ir(III) 配合物已通过核磁共振光谱、电子吸收、发射光谱、循环伏安法和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 进行了表征。每个 [(C˄ N ) 2 Ir(NHC)] 配合物都表现出强光致发光和量子产率 ( φ PL) 范围从 1.35% 到 41.41%，室温下在二氯甲烷溶液中的荧光寿命约为 43 ns。这些结果表明，杂配双环金属化铱（III）配合物的电化学和光物理性质相似，进一步得出电子结构和激发态动力学不受辅助配体修饰影响的结论。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122375
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Diethynyl-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-imidazole 在 1,4-环己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑稠合的双炔炔的Bergman环芳烃化：N-芳基取代的显著作用

  摘要：

  制备了一系列的N-芳基取代的“咪唑稠合的”（Z）3-烯-1,5-二炔，并确定了其Bergman环芳化反应活性的动力学参数。N-芳基化相对于N-烷基衍生物的速率提高了七倍（ANOVA p <0.0001）。N-苯基衍生物表现出最大的增强作用（在145°C时为七倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.152

文献信息

• Monodentate Palladium Complexes Bearing Abnormal and Normal Carbene Ligands with a Formally Identical Steric Environment
  作者：Chun-Hung Ke、Bing-Chiuan Kuo、Debkumar Nandi、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om4004219

  日期：2013.9.9

  environment around the metal center. The corresponding ligand precursors were prepared via the key steps based on Pd-catalyzed direct C–H arylation between imidazo[1,2-a]pyridine and aryl bromides and Cu-catalyzed C–N coupling reactions between benzoimidazole and aryl bromides. The new complexes were characterized by 1D and 2D NMR spectroscopy, X-ray crystallography, and elemental analysis. The isomeric

  我们报告了一系列具有单齿异常和正常卡宾配体的新型异构Pd（II）配合物，在金属中心周围具有形式上完全相同的空间环境。相应的配体前体是通过基于咪唑并[1,2- a]之间的Pd催化的直接CH芳基化的关键步骤制备的]吡啶和芳基溴化物以及铜催化的苯并咪唑与芳基溴化物之间的C–N偶联反应。通过1D和2D NMR光谱，X射线晶体学和元素分析对新配合物进行了表征。配体的同分异构体对在其空间性质之间显示出较小的差异，这可以通过计算其掩埋体积来检查。发现异常卡宾Pd（II）配合物在催化Mizoroki–Heck偶联，直接C–H芳基化和脱羧偶联反应方面更有效，这显然可以归因于异常卡宾配体的更强的电子捐赠作用。
• Base-assisted, copper-catalyzed N-arylation of (benz)imidazoles and amines with diarylborinic acids
  作者：Changwei Guan、Yuanyuan Feng、Gang Zou、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.043

  日期：2017.12

  cost-effective aryl source has been efficiently effected via Cu(OAc)2-catalyzed Chan-Lam coupling in assistance of tetramethylethylenediamine (TMEDA) in methanol and pyridine (Py) in dichloromethane, respectively, in air at room temperature. The diarylborinic acids could be well accommodated by the Chan-Lam coupling oxidative conditions containing a proper combination of bases and solvents. The steric

  借助Cu（OAc）2催化的Chan-Lam偶联，借助四甲基乙二胺（TMEDA）在甲醇和吡啶（Py）中的催化作用，已有效地实现了（苯）咪唑和胺与二芳基硼酸作为具有成本效益的芳基源的N-芳基化作用。室温下分别置于二氯甲烷中。包含适当的碱和溶剂组合的Chan-Lam偶联氧化条件可以很好地容纳二芳基硼酸。与电子因素相比，使用高阶芳基硼试剂时，空间位阻似乎对铜催化的N-芳基化的影响更大，尤其是对于低反应性苯胺和脂肪族胺而言。
• Unique copper–salen complex: an efficient catalyst for N-arylations of anilines and imidazoles at room temperature
  作者：Ankur Gogoi、Gayatri Sarmah、Anindita Dewan、Utpal Bora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.084

  日期：2014.1

  activity of a unique Cu–salen type complex in N-arylation of anilines with arylboronic acids in water. The protocol is found to be applicable for a wide range of electronically diversified arylboronic acids and anilines with excellent yields of the isolated product. Further the scope of this protocol has been extended to the synthesis of various N-aryl imidazoles in iso-propanol.

  我们在这里报告了一种独特的Cu-salen型配合物在水中苯胺与芳基硼酸的N-芳基化反应中的催化活性。已发现该方案适用于多种电子多样化的芳基硼酸和苯胺，且分离出的产物收率极高。此外，该方案的范围已扩展到在异丙醇中合成各种N-芳基咪唑。
• Cu(I)–N-heterocyclic carbene-catalyzed base free C–N bond formation of arylboronic acids with amines and azoles
  作者：Maoyuan Zhang、Zengbing Xu、Dabin Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131861

  日期：2021.1

  A new N-heterocyclic carbene (NHC) precursor of imidazolium chloride and its corresponding Cu(I)–NHC complex 1 was synthesized. The complex 1 was found to be a highly effective catalyst for Chan-Evans-Lam coupling of arylboronic acid with amines and azoles (including imidazole, pyrazole and triazole), without addition of base at room temperature. Various substituents on three substrates can be tolerated

  合成了一种新的氯化咪唑鎓的N-杂环卡宾（NHC）前驱体及其相应的Cu（I）-NHC配合物1。发现在室温下不添加碱的情况下，络合物1是用于芳基硼酸与胺和唑类（包括咪唑，吡唑和三唑）的Chan-Evans-Lam偶联的高效催化剂。可以耐受三种底物上的各种取代基，从而以良好至极好的收率（62–94％）提供所需的偶联产物。该方法是实用的，并为构建C–N键提供了相应的铜催化Chan-Evans-Lam方法的替代方法。
• Highly active recyclable heterogeneous Pd/ZnO nanoparticle catalyst: sustainable developments for the C–O and C–N bond cross-coupling reactions of aryl halides under ligand-free conditions
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Razmi

  DOI：10.1039/c4ra06486k

  日期：——

  Efficient Pd supported on ZnO nanoparticles for the ligand-free O-arylation and N-arylation of phenols and various N–H heterocycles with aryl chlorides, bromides, and iodides were readily synthesized and characterized. The amount of palladium on ZnO is 9.84 wt% (0.005 g of the catalyst contains 462 × 10−8 mol% of Pd) which was determined by ICP analysis. This nano sized Pd/ZnO with an average particle

  有效的Pd负载在ZnO纳米颗粒对游离配体- ø -arylation和Ñ酚和与芳基的氯化物，溴化物和碘化物各种N-H杂环的-arylation被容易地合成和表征。ZnO上的钯的量为9.84重量％（0.005g的催化剂包含462×10 -8 mol％的Pd），其通过ICP分析确定。这种纳米级的Pd / ZnO平均粒径为20–25 nm，比表面积为40.61 m 2 g -1，被用作在有机合成中形成C–O和C–N键的新型可重复使用的非均相催化剂。该方案可在没有任何N 2的情况下以令人满意的产率获得芳基化产物或Ar流。催化剂可以被回收和再循环几次而没有明显的活性损失。