4,6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-ethylidene-α,β-D-glucopyranose；D-Glucopyranose, 4,6-O-(1R)-ethylidene-2,3-bis-O-(phenylmethyl)-；(2R,4aR,7R,8S,8aR)-2-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: BALYQVSNDKYQHO-FGNVNEHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 依托泊苷
  参考文献：
  名称：

  在抗癌药依托泊苷的合成中结晶诱导的立体选择性糖苷反应。

  摘要：

  抗癌药依托泊苷1是由容易获得的4'-脱甲基-4-表鬼臼毒素3和4、6-O-亚乙基-2,3-O-二苄基-D-葡萄糖4以79％的总产率制备的，通过结晶诱导的立体选择性糖苷化反应，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol006262n

文献信息

• 一种依托泊苷及其类似物的合成方法
  申请人：江苏君若药业有限公司

  公开号：CN115505017A

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明涉及一种依托泊苷及其类似物的合成方法，包括以下反应步骤：(1)糖基片段(式I)与炔丙基异氰酸酯(式II)在碱性条件下反应生成糖基炔丙氨基碳酸酯给体(式III)；(2)4’‑去甲基表鬼臼毒素分子中4’位酚羟基选择性保护引入R3保护基，得到去甲基表鬼臼毒素衍生物(式IV)；(3)糖基炔丙氨基碳酸酯给体(式III)与4’位羟基保护的表鬼臼毒素类衍生物(式IV)在Au(I)催化剂及盐类添加剂的作用下发生糖苷化反应，高选择性的生成β‑糖苷(式V)；(4)化合物(式V)中的酚羟基保护基(R3)及糖基片段中的羟基保护基(OP)在一定的条件下完全脱除，即可制备依托泊苷及其类似物(式VI)。
• Silverberg, Lee J.; Dillon, John L.; Vemishetti, Purushotham, Organic Process Research and Development, 2000, vol. 4, # 1, p. 34 - 42
  作者：Silverberg, Lee J.、Dillon, John L.、Vemishetti, Purushotham、Sleezer, Paul D.、Discordia, Robert P.、Hartung, Kerry B.、Gao, Qi

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PREPARING ETOPOSIDE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0986569B1

  公开（公告）日：2003-09-24
• A Crystallization-Induced Stereoselective Glycosidation Reaction in the Synthesis of the Anticancer Drug Etoposide
  作者：Lee J. Silverberg、Sean Kelly、Purushotham Vemishetti、David H. Vipond、Frank S. Gibson、Brian Harrison、Richard Spector、John L. Dillon

  DOI：10.1021/ol006262n

  日期：2000.10.1

  etoposide, 1, is prepared in 79% overall yield from readily available 4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin, 3, and 4, 6-O-ethylidene-2,3-O-dibenzyl-D-glucose, 4, via a crystallization-induced stereoselective glycosidation reaction followed by catalytic hydrogenation.

  抗癌药依托泊苷1是由容易获得的4'-脱甲基-4-表鬼臼毒素3和4、6-O-亚乙基-2,3-O-二苄基-D-葡萄糖4以79％的总产率制备的，通过结晶诱导的立体选择性糖苷化反应，然后进行催化氢化。