ethyl 2-(3-(2-nicotinoylhydrazono)-2-oxoindolin-1-yl) acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-(2-nicotinoylhydrazono)-2-oxoindolin-1-yl) acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-oxo-3-(pyridine-3-carbonylhydrazinylidene)indol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₄
• 分子量: 352.349
• InChiKey: BANGOAYNWQPKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-(3-(2-nicotinoylhydrazono)-2-oxoindolin-1-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  开发新型靛红-烟酰肼杂种，对敏感/耐药结核分枝杆菌和引起支气管炎的细菌具有有效活性

  摘要：

   抽象的 为了加入全球抗击结核病这一世界上最致命的传染病的斗争，我们在此介绍了新型靛红-烟酰肼杂化物（ 5a-m和9a-c ）的设计和合成，作为有前途的抗结核和抗菌剂。针对药物敏感结核分枝杆菌菌株 (ATCC 27294) 评估了目标杂交体的抗结核活性，其中发现杂交体5d 、 5g和5h与 INH 一样有效，MIC = 0.24 µg/mL，活性也为针对异烟肼/链霉素耐药性结核分枝杆菌 (ATCC 35823) 进行了评估，其中化合物5g和5h显示出优异的活性 (MIC = 3.9 µg/mL)。此外，还对目标杂交体进行了针对六种引起支气管炎的细菌的检测。大多数衍生物表现出优异的抗菌活性。肺炎克雷伯菌成为最敏感的菌株，其 MIC 范围为：0.49–7.81 µg/mL。此外，分子对接研究提出 DprE1 作为本文报道的靛红-烟酰肼杂合体的可能酶靶标，并探索了 DprE1 活性位点附近的结合相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1868450

文献信息

• Isatin-hydrazide conjugates as potent α-amylase and α-glucosidase inhibitors: Synthesis, structure and in vitro evaluations
  作者：Inzamam Abbasi、Humaira Nadeem、Adil Saeed、Hafiz Aamir Ali Kharl、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105385

  日期：2021.11

  isatin-hydrazide conjugates 1a – 1j that are easily accessed in two steps from simple and inexpensive commercially available isatin. The in vitro bio-evaluations of these compounds revealed that conjugates 1a, 1h and 1f are highly potent inhibitors of α-amylase with IC50 values of 19.6, 12.1 and 18.3 µg/ml, respectively as compared to the standard, acarbose (IC50 = 36.2 µg/ml). Similarly, the conjugates 1a, 1b

  管理糖尿病是一个全球性的威胁生命的问题，仍然是科学界面临的挑战。抑制负责消化膳食碳水化合物的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶是控制餐后高血糖的有效策略。在此，我们报告了 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的新型高效抑制剂，即靛红-酰肼偶联物1a-1j，可通过简单且廉价的市售靛红分两步轻松获得。在体外，这些化合物的生物评价表明，共轭物1a中，1 ħ和1F是与ICα淀粉酶的强效抑制剂50与标准品阿卡波糖相比，其值分别为 19.6、12.1 和 18.3 µg/ml（IC 50  = 36.2 µg/ml）。类似地，共轭物1A，1B，1D，1F和1I显示对α葡糖苷显著活性，IC 50倍的14.8的值，25.6，13.2，14.5和16.5微克/毫升，分别相比于阿卡波糖（IC 50  = 34.5微克/毫升）。值得注意的是，化合物1a和1f发现对 α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶均具有高度效力，显示出比参考抑制剂