2-(3-methylfuran-2-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(3-methylfuran-2-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 英文别名: 2-(3-Methylfuran-2-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BAPVJINVPKNQHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (Z)-3-甲基戊-2-烯-4-炔-1-醇 、 一氧化碳 在 palladium(II) iodide air 、 potassium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-(3-methylfuran-2-yl)-1-pyrrolidin-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols

  摘要：

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983828

文献信息

• An Easy and Convenient Synthesis of 2-Furan-2-ylacetamides by Sequential Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of (<i>Z</i>)-2-En-4-yn-1-ols/Conjugate Addition/Aromatization
  作者：Bartolo Gabriele、Pierluigi Plastina、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso

  DOI：10.1055/s-2006-950360

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of 2-furan-2-ylacet-amides 4 starting from readily available (Z)-2-en-4-yn-1-ols 1 is reported. The method is based on a PdI 2 -catalyzed oxidative aminocarbonylation of the triple bond of 1 to give the corresponding 2-ynamide intermediates 2, which undergo intramolecular conjugate addition to give 2-(5H-furan-2-ylidene)acetamide derivatives 3. Spontaneous or one-pot

  报道了一种从容易获得的 (Z)-2-en-4-yn-1-ols 1 开始的简单方便的 2-furan-2-ylacet-amides 4 合成方法。该方法基于 PdI 2 催化的 1 的三键氧化氨基羰基化，得到相应的 2-ynamide 中间体 2，其经过分子内共轭加成得到 2-(5H-furan-2-ylidene)acetamide 衍生物 3。 3 的自发或一锅酸促进芳构化最终导致最终的呋喃乙酰胺衍生物 4。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。