2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 315.417
• InChiKey: BATYKNXVKQPABA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(2-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有 2-氧代-2-取代的苯乙烷-1-基的苯并[d]噻唑-2-硫醇作为革兰氏阴性菌的有效选择性 lasB 群体感应抑制剂

  摘要：

  群体感应是描述细菌细胞间通讯的众所周知的术语。细菌使用群体感应途径来响应外部因素，如营养供应、防御机制，并协调宿主毒性行为，如生物膜形成、毒力产生和其他发病机制。发现抑制群体感应而不是抗生素的新化合物是目前新兴的领域。在此，设计、合成和评估了含有 2-氧代-2-取代的苯乙烷-1-基化合物的 15 种苯并[ d ]噻唑/喹啉-2-硫醇化合物库，以寻找新型的群体感应抑制剂。首先，评估化合物在高达 1000 μg mL -1的高浓度下对铜绿假单胞菌的生长抑制活性. 在我们的条件下，十二种化合物在测试浓度下表现出中等的生长抑制活性。令我们高兴的是，三种化合物3、6和7不影响被选择用于评估群体感应抑制剂活性的细菌的生长。在LasB系统中，我们的化合物3、6、7显示出有希望的群体感应抑制剂，IC 50分别为115.2 μg mL -1、182.2 μg mL -1和 45.5 μg mL -1。在Pq

  DOI：

  10.1039/d1ra03616e

文献信息

• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。