N-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl]ethyl}acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl]ethyl}acetamide
• 英文别名: N-[2-[2-(4-methoxybenzoyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: BBKFPYOJQNUXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3H]-S 23478 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到N-{2-[2-(4-methoxybenzoyl)-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl]ethyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的褪黑激素（MT 1 / MT 2）配体：（8,9-dihydro-7 H -furo [3,2 - f ] chromen-1-yl）衍生物的设计与合成

  摘要：

  在这里，我们描述了由褪黑激素的苯并呋喃类似物的MT 1和MT 2配体的甲氧基的刚性化而发出的新型三环类似物的合成。大多数合成的化合物在MT 1和MT 2受体亚型上显示出高结合亲和力。化合物6b（MT 1，K i  ＝ 0.07nM； MT 2，K i  ＝ 0.08nM）与乙烯基6c和烯丙基6d一起显示出该系列中最令人感兴趣的衍生物。这些化合物的功能活性在EC 50下显示出完全的激动剂活性在纳摩尔范围内。化合物6a（EC 50  = 0.8 nM，E max  = 98％）和6b（EC 50  = 0.2 nM，E max  = 121％）表现出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.054

文献信息

• New melatonin (MT1/MT2) ligands: Design and synthesis of (8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]chromen-1-yl) derivatives
  作者：Elodie Landagaray、Mohamed Ettaoussi、Véronique Leclerc、Balla Traoré、Valérie Perez、Olivier Nosjean、Jean A. Boutin、Daniel-Henri Caignard、Philippe Delagrange、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.054

  日期：2014.2

  describe the synthesis of novel tricyclic analogues issued from the rigidification of the methoxy group of the benzofuranic analogue of melatonin as MT1 and MT2 ligands. Most of the synthesized compounds displayed high binding affinities at MT1 and MT2 receptors subtypes. Compound 6b (MT1, Ki = 0.07 nM; MT2, Ki = 0.08 nM) exhibited with the vinyl 6c and allyl 6d the most interesting derivatives of this

  在这里，我们描述了由褪黑激素的苯并呋喃类似物的MT 1和MT 2配体的甲氧基的刚性化而发出的新型三环类似物的合成。大多数合成的化合物在MT 1和MT 2受体亚型上显示出高结合亲和力。化合物6b（MT 1，K i  ＝ 0.07nM； MT 2，K i  ＝ 0.08nM）与乙烯基6c和烯丙基6d一起显示出该系列中最令人感兴趣的衍生物。这些化合物的功能活性在EC 50下显示出完全的激动剂活性在纳摩尔范围内。化合物6a（EC 50  = 0.8 nM，E max  = 98％）和6b（EC 50  = 0.2 nM，E max  = 121％）表现出良好的药理作用。