(2-cyanoethoxy)(2-O-octadecanoyl-1-O-octadecyl-sn-glyceryl)(diisopropylamino)phosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2-cyanoethoxy)(2-O-octadecanoyl-1-O-octadecyl-sn-glyceryl)(diisopropylamino)phosphine
• 英文别名: [(2S)-1-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-octadecoxypropan-2-yl] octadecanoate
• 化学式: C₄₈H₉₅N₂O₅P
• 分子量: 811.266
• InChiKey: BBLSDUVHKORWCY-QNRUFSFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(benzyloxy)-3-(octadecyloxy)propan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2-cyanoethoxy)(2-O-octadecanoyl-1-O-octadecyl-sn-glyceryl)(diisopropylamino)phosphine
  参考文献：
  名称：

  用于制备支链糖基磷脂酰肌醇锚的可变概念。

  摘要：

  建立了用于合成支链糖基磷脂酰肌醇（GPI）锚的可变概念。它的效率可以通过成功合成大鼠脑Thy-1的GPI锚和水溶性1c和脂化形式1a的刮the病毒蛋白来证明。逆向合成导致结构单元2-6，其中5可以进一步断开与结构单元7-9的连接。使用已知的糖基供体7和8从糖基受体9开始以直接的方式构建三氯乙酰亚胺酸5。然后通过将伪二糖受体6与供体5进行糖基化组装碳水化合物骨架。为确保糖基化反应中的高立体选择性和高收率，使用了辅助的辅助疗法。连续脱保护并引入各种磷酸盐残基，得到了完全保护的GPI锚。Boc保护基的催化氢化和酸催化裂解提供了目标分子，可以在结构上进行完全分配。

  DOI：

  10.1021/jo026380j