3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionic acid
• 英文别名: 3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₃
• 分子量: 269.66
• InChiKey: BBLUOUXKBMWHNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionic acid 、 硫酸 、 甲醇 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 反应 4.0h， 以methyl 3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionate (4.39 g, yield 96%) was obtained as colorless crystals from a fraction的产率得到Methyl 3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Isoxazole derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为(I)，其中R1和R2中的一个是氢原子或取代基，另一个是可选的取代环状基团；W是键或二价脂肪烃基团；Y是公式—OR3的基团（其中R是氢原子、可选的取代烃基团、可选的取代杂环基团或可选的取代酰基团）或可选的酯化或酰胺化羧基团，或其盐或前药，具有优异的促进胰岛素分泌作用和降血糖作用，并显示低毒性。因此，该化合物可用作药物，特别是用作预防或治疗糖尿病及其并发症等的药物。

  公开号：

  US20060084690A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolylmethanol 、 碳酸氢钠 、 丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-4-isoxazolyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1340749

  摘要：

  公开号：

文献信息

• ISOXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1340749A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  A compound represented by the formula (I) wherein one of R1 and R2 is a hydrogen atom or a substituent and the other is an optionally substituted cyclic group; W is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon group; Y is a group of the formula: -OR3 (wherein R3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group) or an optionally esterified or amidated carboxyl group, or a salt thereof or a prodrug thereof has a superior insulin secretion promoting action and a hypoglycemic action and shows low toxicity. Therefore, the compound is useful as a pharmaceutical agent, particularly as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and diabetic complications, and the like.

  由式（I）代表的化合物 其中 R1 和 R2 中的一个是氢原子或取代基，另一个是任选取代的环状基团； W 是键或二价脂族烃基； Y 是式中的一个基团：-OR3（其中 R3 是氢原子、任选取代的烃基、任选取代的杂环基或任选取代的酰基）或任选酯化或酰胺化的羧基，或其盐或其原药具有优异的促进胰岛素分泌作用和降血糖作用，且毒性低。因此，该化合物可用作药物制剂，特别是用于预防或治疗糖尿病和糖尿病并发症等。
• US7022725B2
  申请人：——

  公开号：US7022725B2

  公开（公告）日：2006-04-04
• EP1340749
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Isoxazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040048908A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A compound represented by the formula (I) 1 wherein one of R 1 and R 2 is a hydrogen atom or a substituent and the other is an optionally substituted cyclic group; W is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon group; Y is a group of the formula: —OR 3 (wherein R 3 is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted acyl group) or an optionally esterified or amidated carboxyl group, or a salt thereof or a prodrug thereof has a superior insulin secretion promoting action and a hypoglycemic action and shows low toxicity. Therefore, the compound is useful as a pharmaceutical agent, particularly as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and diabetic complications, and the like.

  化合物的化学式为（I）1，其中R1和R2中的一个是氢原子或取代基，另一个是可选取代的环状基团；W是键或二价脂肪基碳氢基团；Y是式子：—OR3的基团（其中R3是氢原子、可选取代的碳氢基团、可选取代的杂环基团或可选取代的酰基基团），或可选酯化或酰胺化的羧基团，或其盐或前药。该化合物具有优异的促胰岛素分泌作用和降血糖作用，并且毒性低。因此，该化合物可用作制药剂，特别是用作糖尿病和糖尿病并发症的预防或治疗剂等。