3-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-5-(2-furyl)-1,2,4-triazole；4-amino-3-[5-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: BBNKSHASDSEDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-5-hydroxyphenyl)-5-(furan-2-yl)-1,2,4-triazole 、 氰胺 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;PSYCHOYOS, STACY;GHAI, GEETHA;WENK, PAU+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1014-1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity profile of a series of novel triazoloquinazoline adenosine antagonists
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Stacy Psychoyos、Geetha Ghai、Paul Wenk、Robert C. Friedmann、Charlotte Atkins、Vivian Warren、Patricia Furness

  DOI：10.1021/jm00400a022

  日期：1988.5

  9-chloro-2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine (2a) and 9-chloro-2-(2-furyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-c]-quinazolin- 5-imine (2b). Spectroscopic evidence and chemical reactivity in polar media favor the amine form 2a as the major contributor of the two canonical structures. The synthesis of 2 and some of its analogues and the structure-activity relationships in four biological test systems

  在寻找苯并二氮杂receptor受体调节剂期间，发现了一种高效的腺苷拮抗剂（CGS 15943）。该化合物定义为规范结构9-氯-2-（2-呋喃基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺（2a）和9的共振稳定杂化物-氯-2-（2-呋喃基）-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-c]-喹唑啉-5-亚胺（2b）。极性介质中的光谱证据和化学反应性支持胺形式2a作为两个规范结构的主要贡献者。描述了2及其一些类似物的合成以及在四个生物学测试系统中的构效关系。用氢，羟基取代9-氯基 甲氧基或甲氧基使化合物在A1和A2受体上具有可比的结合力，但在豚鼠气管条带中作为2-氯腺苷的拮抗剂的活性要低得多。通常，5-氨基的烷基化导致结合活性的丧失，特别是在A2受体上的结合活性的丧失，以及在气管模型中的活性的完全丧失。2-呋喃基的修饰在所有测试系统中引起明显的活性损失。
• US4713383A
  申请人：——

  公开号：US4713383A

  公开（公告）日：1987-12-15