三苯基锑(V)二苯酸 | 57997-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基锑(V)二苯酸
• 中文别名: 三苯基锑(V)二苯甲酸
• 英文名称: triphenylantimony dibenzoate
• 英文别名: Bis(benzoyloxy)(triphenyl)-lambda~5~-stibane；[benzoyloxy(triphenyl)-λ5-stibanyl] benzoate
• CAS: 57997-56-5
• 化学式: C₃₂H₂₅O₄Sb
• 分子量: 595.298
• InChiKey: TUWAYFRMQJZRFR-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  174-179 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R20/22,R51/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中，储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 三苯基锑(V)二苯酸 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Xin, Zhuo; Wu, Xiaoli; Huang, Yuxing, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 2, p. 433 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  triphenylantimony (hydroxo)acetylacetonate 在 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三苯基锑(V)二苯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triphenylantimony (hydroxo)diketonates by oxidative methods

  摘要：

  Triphenylantimony (hydroxo)acetylacetonate, (hydroxo)trifluoroacetylacetonate, and (hydroxo)pivaloyltrifluoroacetonate were prepared in 85-98 % yields by oxidation of triphenylantimony with hydrogen peroxide or tert-butyl hydroperoxide in the presence of beta-diketones.

  DOI：

  10.1007/bf00698252

文献信息

• Aminolysis of Triphenylantimony Dicarboxylates and Its Application to Catalytic Amidation
  作者：Ryoki Nomura、Takao Wada、Yasuhiro Yamada、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1986.1901

  日期：1986.11.5

  Triphenylantimony dicarboxylates (Ph3Sb(O2CR)2, where R=Me, CF3, Ph and CH2NH-Z) readily reacted with amines (R′NH2, where R′=n-C6H13, s-Bu, C6H11, and Ph) to afford corresponding amides and triphenylstibine oxide in fairly good yields. The amidation of RCO2H with R′NH2 was also catalyzed by the orgnoantimony compounds.

  三苯基锑二羧酸盐（Ph3Sb(O2CR)2，其中 R=Me、CF3、Ph 和 CH2NH-Z）容易与胺（R'NH2，其中 R'=n-C6H13、s-Bu、C6H11 和 Ph）反应得到相应的酰胺和三苯基氧化锑，收率相当好。RCO2H与R'NH2的酰胺化也由有机锑化合物催化。
• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。
• Pd-Catalyzed P-Arylation of Triarylantimony Dicarboxylates with Dialkyl H-Phosphites without a Base: Synthesis of Arylphosphonates
  作者：Mio Matsumura、Yuqiang Dong、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1248/cpb.c14-00727

  日期：——

  The reaction of triarylantimony diacetates [Ar3Sb(OAc)2] with dialkyl H-phosphites [H-PO(OR)2] in the presence of a Pd(PPh3)4 (5 mol%) catalyst led to the formation of arylphosphonates in moderate to excellent yield under base-free conditions. This reaction is the first example of carbon–phosphorus bond formation by using an organoantimony compound as a pseudo-halide.

  三芳基锑二乙酸酯[Ar3Sb(OAc)2]与二烷基次膦酸酯[H-PO(OR)2]在Pd(PPh3)4（5摩尔%）催化剂存在下进行反应，无需添加碱即可中等至极好产率地生成芳基膦酸酯。这种反应是首次利用有机锑化合物作为假卤化物的碳磷键形成实例。
• Electrochemistry of hypervalent compounds—V. Anodic oxidation of trivalent organoantimony and organobismuth compounds
  作者：Toshio Fuchigami、Motoko Miyazaki

  DOI：10.1016/s0013-4686(97)85470-9

  日期：1997.1

  various oxygen nucleophiles or halide ions provided the corresponding hypervalent compounds having SbY bonds (Y = RCOO, F, Cl, Br) in good yields. On the contrary, anodic oxidation of triphenylbismuth gave only carbon-bismuth bond cleavage products. Cathodic reduction of anodically synthesized hypervalent organoantimony compounds was also investigated by cyclic voltammetry.

  在各种氧亲核试剂或卤离子的存在下三苯锑的阳极氧化可提供具有高收率的具有Sb = Y键（Y = RCOO，F，Cl，Br）的相应高价化合物。相反，三苯基铋的阳极氧化仅产生碳-铋键裂解产物。还通过循环伏安法研究了阳极合成的高价有机锑化合物的阴极还原。
• Thermodynamic properties of triphenylantimony dibenzoate
  作者：A. V. Markin、N. N. Smirnova、D. V. Lyakaev、M. N. Klimova、V. V. Sharutin、O. K. Sharutina

  DOI：10.1134/s0036024416100204

  日期：2016.10

  The temperature dependence of the heat capacity of triphenylantimony dibenzoate Ph3Sb(OC(O)Ph)2 is studied in the range of 6–480 K by means of precision adiabatic vacuum calorimetry and differential scanning calorimetry. The melting of the compound is observed in this temperature range, and its standard thermodynamic characteristics are identified and analyzed. Ph3Sb(OC(O)Ph)2 is obtained in a metastable

  通过精密绝热真空量热法和差示扫描量热法研究了苯甲酸三苯基锑二苯甲酸Ph 3 Sb（OC（O）Ph）2的热容量对温度的依赖性。在此温度范围内观察到化合物的熔化，并鉴定和分析了其标准热力学特性。在量热仪中以亚稳态非晶态获得Ph 3 Sb（OC（O）Ph）2。根据获得的实验数据计算晶体状态和液态状态下Ph 3 Sb（OC（O）Ph）2的标准热力学函数：C ° p（T），H 从T →0到480 K的区域的°（T）– H °（0），S °（T）和G °（T）– H °（0）。确定在T＝ 298.15K的结晶态。对化合物的低温（T <50 K）热容进行多重分形处理。结论是该化合物的结构具有平面链拓扑。