1-methyl-indoline-2,3-dione-3-(4-nitro-phenylhydrazone)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-indoline-2,3-dione-3-(4-nitro-phenylhydrazone)
• 英文别名: 1-Methyl-indolin-2,3-dion-3-(4-nitro-phenylhydrazon)；(3E)-1-methyl-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]indol-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: BBSKEWSERCRTMH-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-indoline-2,3-dione-3-(4-nitro-phenylhydrazone) 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (3Z)-1-methyl-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  互变异构光开关：阴离子辅助偶氮/吖嗪-腙光致变色†

  摘要：

  研究了两种容易合成的靛红4-硝基苯腙的光开关特性。尽管母体靛红 4-硝基苯腙表现出低可寻址性，这阻碍了它们的光致变色应用，但向苯腙溶液中添加强碱性阴离子会产生一种新的 Vis-Vis 光致变色系统，该系统具有不寻常的偶氮/吖嗪到腙光互变异构过程作为光开关机制。据我们所知，这是与阴离子辅助偶氮/吖嗪-腙光互变异构有关的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/c9ra02906k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-methyl-indoline-2,3-dione-3-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Porter et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 620,621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porter et al., Journal of the Chemical Society, 1941, p. 620,621
  作者：Porter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tautomeric photoswitches: anion-assisted azo/azine-to-hydrazone photochromism
  作者：Juraj Filo、Pavol Tisovský、Klaudia Csicsai、Jana Donovalová、Martin Gáplovský、Anton Gáplovský、Marek Cigáň

  DOI：10.1039/c9ra02906k

  日期：——

  The photoswitching properties of two easily synthesized isatin 4-nitrophenylhydrazones were investigated. Although the parent isatin 4-nitrophenylhydrazones exhibit low addressability which hampers their photochromic applications, the addition of strongly basic anions to phenylhydrazone solutions creates a new Vis–Vis photochromic system with the unusual azo/azine-to-hydrazone photo-tautomerization

  研究了两种容易合成的靛红4-硝基苯腙的光开关特性。尽管母体靛红 4-硝基苯腙表现出低可寻址性，这阻碍了它们的光致变色应用，但向苯腙溶液中添加强碱性阴离子会产生一种新的 Vis-Vis 光致变色系统，该系统具有不寻常的偶氮/吖嗪到腙光互变异构过程作为光开关机制。据我们所知，这是与阴离子辅助偶氮/吖嗪-腙光互变异构有关的第一份报告。