3-amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-3-amino-4-phenylbutyrate；ethyl (3R)-3-amino-4-phenylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BBVPEOYCQVUHMT-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester 在 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 苯丁酸,b-[(苯基甲基)氨基]-,乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  1-acylpiperidine compounds

  摘要：

  公式I的1-酰基哌啶化合物##STR1##中，其中R.sub.1是可选择地取代的芳基烷基，芳氧基烷基，杂芳基烷基，芳酰基，杂芳酰基，环烷基羰基，芳基酰基，杂芳基酰基，芳基羧酰基或芳基氨基酸的酰基基团，该基团可选择地通过较低的烷酰基或氨基甲酰基取代，R.sub.2是环烷基或可选择地取代的芳基或杂芳基基团，R.sub.3是氢，烷基，氨基甲酰基或可选择地通过羧基取代或酯化或酰胺化羧基的烷酰基或烯酰基基团，R.sub.4是可选择地取代的芳基或可选择部分氢化的杂芳基基团，X.sub.1是亚甲基，乙烯基，直链键，可选择地缩酮化的羰基团或可选择地醚化的羟甲亚甲基团，X.sub.2是烷基，羰基或直链键，X.sub.3是羰基，氧代-较低烷基，氧代（氮代）-较低烷基或可选择地通过苯基，羟甲基，可选择地酯化或酰胺化羧基或在高于α位时通过羟基取代的烷基基团，及其盐具有物质P拮抗性能，并可用作药用活性物质，用于治疗发展中物质P起重要作用的疾病的药物。

  公开号：

  US05310743A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-phenylacetyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 (2S,1'S,2'R)-1-formyl-piperidine-2-carboxylic acid (2-methoxymethoxy-1,2-diphenyl-ethyl)-amide 、 三氯硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-amino-4-phenylbutyric acid ethyl ester 、 (S)-3-amino-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性Lewis碱催化的三氯硅烷对未保护的β-烯氨基酯的对映选择性还原

  摘要：

  N-未取代的β-烯胺酯的催化不对称还原是不对称催化的主要挑战。在本文中，开发了第一个可用于N-未取代的β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化的有机催化体系。使用ñ -叔-butylsulfinyl-大号脯氨酸衍生的酰胺和大号-pipecolinic酸衍生甲酰胺作为催化剂，广泛β -芳基-和β-烷基取代的游离β氨基酯可以以高产率制备，并且对映选择性。（R）-3-氨基-3-苯基丙酸乙酯和异丙基（S）-3-氨基-4-（2,3,5-三氟苯基）丁酸酯。所得产品可以通过短合成途径顺利转化为FDA批准的药物达泊西汀和西他列汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501061

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Sun Piaoyang

  公开号：US20110130587A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Disclosed is a process for preparing single enantiomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, which affords the desired compounds having special optical configuration. The process comprises a step of chemical synthesis and a step of resolving the optical isomers of beta-amino phenylbutyric acid derivatives with a resolving agent. The resolving step comprises reacting the optical isomers with resolving agents, such as di-para-toluoyl-L-tartaric acid and di-para-toluoyl-D-tartaric acid. The obtained R-beta-amino phenylbutyric acid derivatives (I) have high optical purity, and the total yield of the accumulative resolution of the laevo and the dextro isomer is up to above 70%.

  本文揭示了一种制备β-氨基苯丁酸衍生物的单对映体及其药用可接受盐的过程，该过程可获得具有特殊光学构型的所需化合物。该过程包括化学合成步骤和使用分离剂分离β-氨基苯丁酸衍生物的光学异构体步骤。分离步骤包括将光学异构体与分离剂（如对二甲苯基-L-酒石酸和对二甲苯基-D-酒石酸）反应。所获得的R-β-氨基苯丁酸衍生物（I）具有较高的光学纯度，左旋异构体和右旋异构体的累积分离总产率可达70%以上。
• A PROCESS FOR PREPARING R-BETA-AMINO PHENYLBUTYRIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP2308829B1

  公开（公告）日：2017-06-14
• US8580997B2
  申请人：——

  公开号：US8580997B2

  公开（公告）日：2013-11-12