tert-butyl trans-(2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl trans-(2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)carbamate
• 英文别名: ((1R,2R)-2-fluoro-2-phenyl-cyclopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-fluoro-2-phenylcyclopropyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈FNO₂
• 分子量: 251.301
• InChiKey: BBWQSXPDFWZIRH-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl trans-(2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)carbamate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (1R,2R)-2-fluoro-2-phenyl-cyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基环丙胺。1.环丙烷环上氟取代的合成及其对抑制微生物酪胺氧化酶的作用。

  摘要：

  为了研究效果，合成了两个非对映体纯的苯基环丙胺类似物2-氟-2-苯基环丙胺和2-氟-2-苯基环丙基烷基胺，以及2-氟-1-苯基环丙胺和2-氟-1-苯基环丙基甲胺。取代对单胺氧化酶抑制的影响 使用可商购的微生物酪胺氧化酶测定抑制活性。在抑制实验之前进行酪胺氧化酶的表征，证实了较早的建议，即该酶是对氨基脲敏感的含铜单胺氧化酶。最有效的竞争性抑制剂是反式-2-氟-2-苯基环丙胺，其IC（50）值比非氟化化合物tranylcypromine低10倍。发现2-氟-1-苯基环丙基甲基胺是酪胺氧化酶的弱非竞争性抑制剂。直接与环丙烷环键合的游离氨基和与氨基成顺式关系的氟原子的存在是增加酪氨酸氧化酶抑制作用的结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm030398k
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二叔丁酯 、 (+/-)-cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 环己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 tert-butyl trans-(2-fluoro-2-phenylcyclopropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基环丙胺。1.环丙烷环上氟取代的合成及其对抑制微生物酪胺氧化酶的作用。

  摘要：

  为了研究效果，合成了两个非对映体纯的苯基环丙胺类似物2-氟-2-苯基环丙胺和2-氟-2-苯基环丙基烷基胺，以及2-氟-1-苯基环丙胺和2-氟-1-苯基环丙基甲胺。取代对单胺氧化酶抑制的影响 使用可商购的微生物酪胺氧化酶测定抑制活性。在抑制实验之前进行酪胺氧化酶的表征，证实了较早的建议，即该酶是对氨基脲敏感的含铜单胺氧化酶。最有效的竞争性抑制剂是反式-2-氟-2-苯基环丙胺，其IC（50）值比非氟化化合物tranylcypromine低10倍。发现2-氟-1-苯基环丙基甲基胺是酪胺氧化酶的弱非竞争性抑制剂。直接与环丙烷环键合的游离氨基和与氨基成顺式关系的氟原子的存在是增加酪氨酸氧化酶抑制作用的结构特征。

  DOI：

  10.1021/jm030398k

文献信息

• COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Altmann Eva

  公开号：US20150141455A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物I的公式：（I），本发明的化合物制备方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• US9815819B2
  申请人：——

  公开号：US9815819B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014002051A2

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention provides a compound of formula I: (I) a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.
• Fluorinated Phenylcyclopropylamines. 1. Synthesis and Effect of Fluorine Substitution at the Cyclopropane Ring on Inhibition of Microbial Tyramine Oxidase
  作者：Shinichi Yoshida、Oliver G. J. Meyer、Thomas C. Rosen、Günter Haufe、Song Ye、Milton J. Sloan、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jm030398k

  日期：2004.3.1

  s and 2-fluoro-2-phenylcyclopropylalkylamines, as well as 2-fluoro-1-phenylcyclopropylamines and 2-fluoro-1-phenylcyclopropylmethylamines, were synthesized in order to study the effects of fluorine substitution on monoamine oxidase inhibition. Inhibitory activity was assayed using commercially available microbial tyramine oxidase. Characterization of tyramine oxidase, carried out prior to the inhibition

  为了研究效果，合成了两个非对映体纯的苯基环丙胺类似物2-氟-2-苯基环丙胺和2-氟-2-苯基环丙基烷基胺，以及2-氟-1-苯基环丙胺和2-氟-1-苯基环丙基甲胺。取代对单胺氧化酶抑制的影响 使用可商购的微生物酪胺氧化酶测定抑制活性。在抑制实验之前进行酪胺氧化酶的表征，证实了较早的建议，即该酶是对氨基脲敏感的含铜单胺氧化酶。最有效的竞争性抑制剂是反式-2-氟-2-苯基环丙胺，其IC（50）值比非氟化化合物tranylcypromine低10倍。发现2-氟-1-苯基环丙基甲基胺是酪胺氧化酶的弱非竞争性抑制剂。直接与环丙烷环键合的游离氨基和与氨基成顺式关系的氟原子的存在是增加酪氨酸氧化酶抑制作用的结构特征。