pivaloyloxymethyl 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-(N-allylcarbamoyloxy)-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pivaloyloxymethyl 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-(N-allylcarbamoyloxy)-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-[(Z)-3-(prop-2-enylcarbamoyloxy)prop-1-enyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₆O₉S₂
• 分子量: 622.68
• InChiKey: BBZKIKZXPSACDN-ZGLNXRQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenylmethyl 7-<(Z)-2-(2-tritylaminothiazol-4-yl)-2-trityloxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-hydroxy-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate 在 甲醇 、 甲酸 、 sodium acetate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 pivaloyloxymethyl 7-<(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido>-3-<(Z)-3-(N-allylcarbamoyloxy)-1-propenyl>-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素的研究。二。新的[（E）或（Z）3-取代的氨基甲酰氧基] -1-丙烯基头孢菌素的合成及构效关系。

  摘要：

  为了寻找一种具有良好平衡的抗菌谱，良好的口服吸收性和长血浆半衰期的新型口服头孢菌素，一系列氧亚氨基氨基噻唑基3-[（E）-或（Z）-N-取代的氨基甲酰氧基]丙烯基头孢烯合成并评估其抗菌活性和口服吸收性。氨基甲酰氧基的取代基在C-4位口服新戊酰氧基甲基酯后会影响其体外活性和生物利用度。在C-3位上具有N，N-二甲基氨基甲酰氧基部分的化合物显示出良好的口服吸收和均衡的抗菌活性。在该报告中，描述了3-（N-取代的氨基甲酰氧基）-丙烯基头孢烯的结构-活性关系和结构-口服吸收性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1526

文献信息

• Studies on orally active cephalosporins. II. Synthesis and structure-activity relations of new ((E) or (Z) 3-substituted carbamoyloxy)-1-propenyl cephalosporins.
  作者：SHIGETO NEGI、MANABU SASHO、MOTOSUKE YAMANAKA、ISAO SUGIYAMA、YUKI KOMATSU、AKIHIKO TSURUOKA、ATSUSHI KAMADA、ITARU TSUKADA、RYOICHI HIRUMA、KANEMASA KATSU、YOSHIMASA MACHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1526

  日期：——

  In an effort to find a new oral cephalosporin with well-balanced antibacterial spectrum, good oral absorbability and long plasma half-life, a series of oxyimino aminothiazolyl 3-[(E)- or (Z)-N-substituted carbamoyloxy]propenyl cephems was synthesized and evaluated for antibacterial activity and oral absorbability. The substituents of the carbamoyloxy group affected their in vitro activity and bioavailability

  为了寻找一种具有良好平衡的抗菌谱，良好的口服吸收性和长血浆半衰期的新型口服头孢菌素，一系列氧亚氨基氨基噻唑基3-[（E）-或（Z）-N-取代的氨基甲酰氧基]丙烯基头孢烯合成并评估其抗菌活性和口服吸收性。氨基甲酰氧基的取代基在C-4位口服新戊酰氧基甲基酯后会影响其体外活性和生物利用度。在C-3位上具有N，N-二甲基氨基甲酰氧基部分的化合物显示出良好的口服吸收和均衡的抗菌活性。在该报告中，描述了3-（N-取代的氨基甲酰氧基）-丙烯基头孢烯的结构-活性关系和结构-口服吸收性关系。