tert-butyl 3-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(4-Methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: BCCAGYDZPLUIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以79.9%的产率得到4-(azetidin-3-yl)-1-methylpiperazin-2-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种4-(氮杂环丁烷-3-基)-1-甲基哌嗪-2-酮二盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种4‑(氮杂环丁烷‑3‑基)‑1‑甲基哌嗪‑2‑酮二盐酸盐的合成方法。本发明提供的合成方法包括：将氢化钠与3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯和碘甲烷进行反应得到4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯；2)将4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯与湿钯碳进行反应得到1‑甲基哌嗪‑2‑酮；3)将1‑甲基哌嗪‑2‑酮与3‑氧代氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯和乙酸进行反应得3‑(4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑基)氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯；4)将3‑(4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑基)氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯与浓盐酸进行反应得到4‑(氮杂环丁烷‑3‑基)‑1‑甲基哌嗪‑2‑酮二盐酸盐。本发明提供的方法合成方法简单，合成路径段，产品收率高。

  公开号：

  CN110577515B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl 3-(4-methyl-3-oxopiperazin-1-yl)azetidine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种4-(氮杂环丁烷-3-基)-1-甲基哌嗪-2-酮二盐酸盐的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，公开了一种4‑(氮杂环丁烷‑3‑基)‑1‑甲基哌嗪‑2‑酮二盐酸盐的合成方法。本发明提供的合成方法包括：将氢化钠与3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯和碘甲烷进行反应得到4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯；2)将4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑羧酸苄基酯与湿钯碳进行反应得到1‑甲基哌嗪‑2‑酮；3)将1‑甲基哌嗪‑2‑酮与3‑氧代氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯和乙酸进行反应得3‑(4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑基)氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯；4)将3‑(4‑甲基‑3‑氧代哌嗪‑1‑基)氮杂环丁烷‑1‑羧酸叔丁酯与浓盐酸进行反应得到4‑(氮杂环丁烷‑3‑基)‑1‑甲基哌嗪‑2‑酮二盐酸盐。本发明提供的方法合成方法简单，合成路径段，产品收率高。

  公开号：

  CN110577515B

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08173650B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette

  公开号：US20120178736A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X 1 is N and X 2 is S, (ii) X 1 is CR 7 and X 2 is S, (iii) X 1 is N and X 2 is NR 2 , or (iv) X 1 is CR 7 and X 2 is 0, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物中，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为0，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和药学上可接受的盐，有用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，例如炎症，免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• US8173650B2
  申请人：——

  公开号：US8173650B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8394796B2
  申请人：——

  公开号：US8394796B2

  公开（公告）日：2013-03-12